3,3-二氟-1-辛基环丙烯 | 138101-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 3,3-二氟-1-辛基环丙烯
• 中文别名: 环丙烯,3,3-二氟-1-辛基-
• 英文名称: 3,3-Difluoro-1-octylcyclopropene
• CAS: 138101-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₈F₂
• 分子量: 188.261
• InChiKey: LMCWRCBLSFWMEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 二溴二氟甲烷 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以80%的产率得到3,3-二氟-1-辛基环丙烯
  参考文献：
  名称：

  通过二氟卡宾与具有末端或内部三键的乙炔之间的[1 + 2]环加成反应形成宝石-二氟环丙烯

  摘要：

  发现通过伯顿方法生成的二氟卡宾，即通过（三苯基膦酰基）二氟甲烷的分解，可以很容易地添加到末端或内部的乙炔中。实际上，它与4-辛炔的反应比与顺-4-辛烯的反应快约10倍。可以分离[1 + 2]环加成反应生成的宝石-二氟环丙烯，并获得良好或优异的收率。它们在无水条件下是完全稳定的，而在水性介质中被定量转化为环丙烯酮。-未取代的烯烃环位置迅速经历碱催化的氢/氘交换。估计这种2-烷基-或2-芳基-1,1-二氟环丙烯的酸度高于末端乙炔的酸度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89734-9

文献信息

• Chloride ion-catalyzed generation of difluorocarbene for efficient preparation of gem-difluorinated cyclopropenes and cyclopropanes
  作者：Fei Wang、Wei Zhang、Jieming Zhu、Huaifeng Li、Kuo-Wei Huang、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c0cc04548a

  日期：——

  A chloride ion-catalyzed generation of difluorocarbene from a relatively non-toxic and inexpensive precursor, Me(3)SiCF(2)Cl (1), under mild and neutral conditions leads to an efficient preparation of gem-difluorocyclopropenes and difluorocyclopropanes through [2 + 1] cycloaddition reactions with alkynes and alkenes, respectively.

  在较温和的中性条件下，由相对无毒且便宜的前驱体Me（3）SiCF（2）Cl（1）进行氯离子催化生成二氟卡宾，可通过[2]有效地制备宝石-二氟环丙烯和二氟环丙烷。 +1]分别与炔烃和烯烃的环加成反应。
• Synthesis of gem-Difluorinated Cyclopropanes and Cyclopropenes: Trifluoromethyltrimethylsilane as a Difluorocarbene Source
  作者：Fei Wang、Tao Luo、Jinbo Hu、Ying Wang、Hema S. Krishnan、Parag V. Jog、Somesh K. Ganesh、G. K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1002/anie.201101691

  日期：2011.7.25

  Highly versatile: The Ruppert–Prakash reagent (Me3SiCF3) can be an efficient source of difluorocarbene. By varying the nonmetallic initiator that is used (F− at lower temperatures and I− at higher temperatures), a range of structurally diverse alkenes and alkynes can be converted into the corresponding gem‐difluorinated cyclopropanes and cyclopropenes in good yields (see scheme).

  用途广泛：Ruppert–Prakash试剂（Me 3 SiCF 3）可以是二氟卡宾的有效来源。通过改变所使用的非金属引发剂（F -在较低温度和我-在更高的温度），范围结构多样的烯烃和炔烃的可转化成相应的宝石-difluorinated以良好产率和环丙烷环丙烯（参见方案）。
• Sodium Bromodifluoroacetate: A Difluorocarbene Source for the Synthesis of gem-Difluorocyclopropanes
  作者：Hideki Amii、Kojun Oshiro、Yoshimichi Morimoto

  DOI：10.1055/s-0029-1218754

  日期：2010.6

  As a new difluorocarbene source, sodium bromodifluoroacetate (BrCF2CO2Na) was found to be effective for high-yielding­ synthesis of gem-difluorocyclopropanes and gem-difluorocyclopropenes under mild conditions. fluorine - carbenes - cycloaddition - cyclopropanes - cyclopropenes­

  发现溴二氟乙酸钠（BrCF 2 CO 2 Na）作为一种新的二氟卡宾来源，可在温和条件下有效地高产合成宝石-二氟环丙烷和宝石-二氟环丙烯。 氟-卡宾-环加成-环丙烷-环丙烯
• Antifungal compounds and compositions and antifungal use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020035146A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention relates to the use of certain compounds, known to inhibit the response of plants to ethylene, for the control of phytopathogenic fungi. The compounds are substituted cyclopropenes.

  本发明涉及某些已知可抑制植物对乙烯反应的化合物在控制植物病原真菌方面的用途。这些化合物是取代的环丙烯。
• Synthesis of<i>gem</i>-Difluorocyclopropa(e)nes and O<i>-</i>, S<i>-</i>, N<i>-</i>, and P-Difluoromethylated Compounds with TMSCF₂Br
  作者：Lingchun Li、Fei Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201306703

  日期：2013.11.18

  Two-in-one: Me3 SiCF2 Br is an efficient difluorocarbene source and is compatible with both neutral and aqueous basic conditions. Bromide-ion-initiated [2+1] cycloaddition with alkenes/alkynes and hydroxide ion promoted α-addition with (thio)phenols, (thio)alcohols, sulfinates, heterocyclic amines, and H-phosphine oxides give the corresponding gem-difluorinated compounds with broad functional-group tolerance.