(1''R)-1''-methyl-cis-zeatin 9-β-D-ribofuranoside | 98211-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (1''R)-1''-methyl-cis-zeatin 9-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[[(Z,2R)-5-hydroxy-4-methylpent-3-en-2-yl]amino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 98211-30-4；110043-61-3；110043-62-4；121423-03-8
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₅
• 分子量: 365.389
• InChiKey: XJHNEAUEPAENJZ-JPRXCDFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 、 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到(1''R)-1''-methyl-cis-zeatin 9-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLV. Syntheses and cytokinin activities of the cis isomers of (1'R)-1'-methylzeatin and its 9-.BETA.-D-ribofuranoside.

  摘要：

  (1'R)-1'-甲基-顺式玉米素 (2b) 及其 9-β-D-呋喃核苷 (4b) 首次由 D-丙氨酸 (5) 经 7 个步骤合成。新的顺式玉米素衍生物 2b 和 4b 以及已知的顺式玉米素 (2a) 在烟草愈伤组织和生菜种子发芽生物测定中进行了细胞分裂素活性测试。在这两种生物测定中，发现细胞分裂素活性遵循 2a>2b>4b 的顺序，表明 2b 和 4b 的活性分别低于相应的反式异构体 1b 和 3b（来自丁香假单胞菌 pv savastanoi 的天然细胞分裂素）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2702

文献信息

• Syntheses of (1'R)-1'-Methyl-cis-zeatin and Its 9-b-D-Ribofuranoside
  作者：Tozo Fujii、Masashi Ohba、Miwa Sakari

  DOI：10.3987/com-88-4636

  日期：——
• FUJII, TOZO;OHBA, MASASHI;SAKARI, MIWA;MATSUBARA, SATOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2702-2706
  作者：FUJII, TOZO、OHBA, MASASHI、SAKARI, MIWA、MATSUBARA, SATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Purines. XLV. Syntheses and cytokinin activities of the cis isomers of (1'R)-1'-methylzeatin and its 9-.BETA.-D-ribofuranoside.
  作者：Tozo FUJII、Masashi OHBA、Miwa SAKARI、Satoshi MATSUBARA

  DOI：10.1248/cpb.38.2702

  日期：——

  (1'R)-1'-Methyl-cis-zeatin (2b) and its 9-β-D-ribofuranoside (4b) have been synthesized for the first time from D-alanine (5) in 7 steps. The new cis-zeatin derivatives 2b and 4b, together with known cis-zeatin (2a), were tested for cytokinin activity in the tobacco callus and the lettuce seed germination bioassays. In both bioassays, the cytokinin activity was found to follow the order 2a>2b>4b, indicating that 2b and 4b were less active than the corresponding trans isomers 1b and 3b (natural cytokinins from Pseudomonas syringae pv savastanoi), respectively.

  (1'R)-1'-甲基-顺式玉米素 (2b) 及其 9-β-D-呋喃核苷 (4b) 首次由 D-丙氨酸 (5) 经 7 个步骤合成。新的顺式玉米素衍生物 2b 和 4b 以及已知的顺式玉米素 (2a) 在烟草愈伤组织和生菜种子发芽生物测定中进行了细胞分裂素活性测试。在这两种生物测定中，发现细胞分裂素活性遵循 2a>2b>4b 的顺序，表明 2b 和 4b 的活性分别低于相应的反式异构体 1b 和 3b（来自丁香假单胞菌 pv savastanoi 的天然细胞分裂素）。