(Z)-2-methylnon-2-enal | 81535-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-methylnon-2-enal
• CAS: 81535-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: LLKFVNRSHSPYML-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methylnon-2-enal 、 甲基锂 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CLIVE, D. L. J.;FARINA, V.;BEAULIEU, P. L., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 13, 2572-2582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-2-methylprop-2-en-1-imine 、 1-己烯 在 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 [RhCl(coe)2]2 、 aluminum oxide 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2-methylnon-2-enal 、 (E)-2-methylnon-2-enal
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和亚胺通过 C−H 键活化的立体选择性烷基化

  摘要：

  α,β-不饱和亚胺通过 CH 活化进行立体选择性烷基化，然后亚胺水解产生三和四取代的 α,β-不饱和醛。在铑催化剂存在下，衍生自异丁烯醛、巴豆醛和tiglic 醛的α,β-不饱和N-苄基亚胺在β-位进行定向C-H 活化，并与末端烯烃和炔烃反应形成三-和具有非常高立体选择性的四取代 α,β-不饱和亚胺。水解以提供 α,β-不饱和醛可以在保持β-烷基化亚胺产物立体化学的仔细控制的条件下进行。或者，对于甲基丙烯醛的 N-苄基亚胺的 β-烷基化产物，可以在提供完全异构化为 E 异构体的条件下进行水解。

  DOI：

  10.1021/ja0584931

文献信息

• Stereoselective Alkylation of α,β-Unsaturated Imines via C−H Bond Activation
  作者：Denise A. Colby、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0584931

  日期：2006.5.1

  alkylation of α,β-unsaturated imines via C−H activation followed by imine hydrolysis produces tri- and tetrasubstituted α,β-unsaturated aldehydes. In the presence of a rhodium catalyst, α,β-unsaturated N-benzyl imines derived from methacrolein, crotonaldehyde, and tiglic aldehyde undergo directed C−H activation at the β-position and react with terminal alkenes and alkynes to form the tri- and tetrasubstituted

  α,β-不饱和亚胺通过 CH 活化进行立体选择性烷基化，然后亚胺水解产生三和四取代的 α,β-不饱和醛。在铑催化剂存在下，衍生自异丁烯醛、巴豆醛和tiglic 醛的α,β-不饱和N-苄基亚胺在β-位进行定向C-H 活化，并与末端烯烃和炔烃反应形成三-和具有非常高立体选择性的四取代 α,β-不饱和亚胺。水解以提供 α,β-不饱和醛可以在保持β-烷基化亚胺产物立体化学的仔细控制的条件下进行。或者，对于甲基丙烯醛的 N-苄基亚胺的 β-烷基化产物，可以在提供完全异构化为 E 异构体的条件下进行水解。
• CLIVE, D. L. J.;FARINA, V.;BEAULIEU, P. L., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 13, 2572-2582
  作者：CLIVE, D. L. J.、FARINA, V.、BEAULIEU, P. L.

  DOI：——

  日期：——