2-(4-methoxy[4]helicen-1-yl)pyridine | 1211986-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy[4]helicen-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-pyridyl-benzophenanthrene；4-methoxy-1-(2-pyridyl)benzo[g]phenanthrene；1-methoxy-4-(2-pyridyl)benzo[g]phenanthrene；2-(4-Methoxybenzo[c]phenanthren-1-yl)pyridine；2-(4-methoxybenzo[c]phenanthren-1-yl)pyridine
• CAS: 1211986-34-3
• 化学式: C₂₄H₁₇NO
• 分子量: 335.405
• InChiKey: MYUMCQMTJWHHNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy[4]helicen-1-yl)pyridine 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 96.02h， 生成 trans-diiodo-cis-bis(2-(4'-methoxy[4]helicen-1'-yl)pyridinato-N,C2')platinum(IV)
  参考文献：
  名称：

  C ？的组合非有机和对映选择性合成有机金属双（螺ic烯）H活化和动态异构化

  摘要：

  制备了手性和杂手性的顺式-双-环-环化-[6]螺旋衍生物1 b 1，2，它们是具有共同铂中心的铂[6]螺旋烯的代表性实例。甲diastereo-和对映选择性合成，它结合了CH活化和动态异构化从异向结构1b的2成纯手性结构1b中1，也被描述。总的来说，这种异构化过程导致手性信息从一个螺旋烯部分转移到另一个螺旋烯部分。同手性（P）‐和（M）‐ 1 b 1的手性被氧化成相应的（P）-和（M）-二碘-Pt IV配合物后被大大修饰（5）。通过执行理论计算也分析了这些变化。Ç  ħ活化有机金属helicenes的合成通过的制备进一步说明顺式-双cycloplatinated- [8]螺烯1c中。

  DOI：

  10.1002/chem.201302479
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-naphthyl)-2-(2-methoxy-5-(2-pyridyl)phenyl)ethylene 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-methoxy[4]helicen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多功能和反应性对映纯有机金属螺旋：通过单和双（铂亚油烯）的结构变化来调整手性。

  摘要：

  乙酰丙酮乙酰铂[6]和铂[7]螺旋酮是由2-吡啶基取代的苯并菲配体通过两步环铂反应制得的。已测量了拆分对映异构体的光物理性质（紫外可见吸收和发射行为）和手性（圆二色性和摩尔旋转）。这些金属二十二烯构成了一个易于获得的新的烯类衍生物家族，这些衍生物具有较大且可调节的手性，可在理论上进行合理化，并与母体[6]-和[7]碳硼烷烯进行比较。此外，它们在室温下为红色磷光体，可通过将金属中心氧化为四价铬来调节其较大的手性。。杂合子和纯手性非对映体的双（metallahelicene），其具有一个罕见的Pt小号III 铂III支架桥接由benzoato也已制备的配体。结果表明，杂手性（P，M）-bis （Pt III – [6]螺旋）9 a 1可以异构化为同手性的（P，P）-和（M，M）-bis（Pt III- [6] [helicene）9 a 2。借助依赖于时间的密度泛函理论，对这些系统进行了光谱

  DOI：

  10.1002/chem.201101866

文献信息

• Metallahelicenes: Easily Accessible Helicene Derivatives with Large and Tunable Chiroptical Properties
  作者：Lucie Norel、Mark Rudolph、Nicolas Vanthuyne、J. A. Gareth Williams、Christophe Lescop、Christian Roussel、Jochen Autschbach、Jeanne Crassous、Régis Réau

  DOI：10.1002/anie.200905099

  日期：2010.1.4

  Enantiopure metallahelicenes have been prepared by cyclometalation of 2‐pyridyl‐substituted benzophenanthrenes followed by resolution using chiral HPLC. They are red phosphors at room temperature and their chiroptical properties can be modulated by oxidation of the metal center to the oxidation state IV.

  通过对2-吡啶基取代的苯并菲进行环金属化，然后使用手性HPLC拆分，可制得对映体纯的金属异戊烯酮。它们在室温下为红色磷光体，并且可以通过将金属中心氧化至氧化态IV来调节其手性。
• From Hetero- to Homochiral Bis(metallahelicene)s Based on a Pt^III−Pt^III Bonded Scaffold: Isomerization, Structure, and Chiroptical Properties
  作者：Emmanuel Anger、Mark Rudolph、Chengshuo Shen、Nicolas Vanthuyne、Loïc Toupet、Christian Roussel、Jochen Autschbach、Jeanne Crassous、Régis Réau

  DOI：10.1021/ja200129y

  日期：2011.3.23

  Hetero- and homochiral diastereomeric bis(metallahelicene)s have been synthesized. They possess a rare Pt-III-Pt-III scaffold bridged by benzoato ligands. It is shown that heterochiral (P,M)-bis(Pt-III-[6]helicene) can isomerize into the homochiral (P,P)- and (M,M)-bis-(Pt-III-[6]helicene). A theoretical study shows a unique sigma-pi conjugation between the two pi-helices and the sigma-Pt-III-Pt-III scaffold that impacts the strong chiroptical properties.
• Multifunctional and Reactive Enantiopure Organometallic Helicenes: Tuning Chiroptical Properties by Structural Variations of Mono- and Bis(platinahelicene)s
  作者：Emmanuel Anger、Mark Rudolph、Lucie Norel、Samia Zrig、Chengshuo Shen、Nicolas Vanthuyne、Loïc Toupet、J. A. Gareth Williams、Christian Roussel、Jochen Autschbach、Jeanne Crassous、Régis Réau

  DOI：10.1002/chem.201101866

  日期：2011.12.9

  helicene derivatives that exhibit large and tuneable chiroptical properties that can be rationalized theoretically and compared to the parent [6]‐ and [7]carbohelicenes. Furthermore, they are red phosphors at room temperature and their large chiroptical properties can be modulated by oxidation of the metal center to PtIV. Hetero‐ and homochiral diastereomeric bis(metallahelicene)s that possess a rare

  乙酰丙酮乙酰铂[6]和铂[7]螺旋酮是由2-吡啶基取代的苯并菲配体通过两步环铂反应制得的。已测量了拆分对映异构体的光物理性质（紫外可见吸收和发射行为）和手性（圆二色性和摩尔旋转）。这些金属二十二烯构成了一个易于获得的新的烯类衍生物家族，这些衍生物具有较大且可调节的手性，可在理论上进行合理化，并与母体[6]-和[7]碳硼烷烯进行比较。此外，它们在室温下为红色磷光体，可通过将金属中心氧化为四价铬来调节其较大的手性。。杂合子和纯手性非对映体的双（metallahelicene），其具有一个罕见的Pt小号III 铂III支架桥接由benzoato也已制备的配体。结果表明，杂手性（P，M）-bis （Pt III – [6]螺旋）9 a 1可以异构化为同手性的（P，P）-和（M，M）-bis（Pt III- [6] [helicene）9 a 2。借助依赖于时间的密度泛函理论，对这些系统进行了光谱
• Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Organometallic Bis(helicene)s by a Combination of CH Activation and Dynamic Isomerization
  作者：Chengshuo Shen、Emmanuel Anger、Monika Srebro、Nicolas Vanthuyne、Loïc Toupet、Christian Roussel、Jochen Autschbach、Régis Réau、Jeanne Crassous

  DOI：10.1002/chem.201302479

  日期：2013.12.2

  Homochiral and heterochiral cis‐bis‐cycloplatinated‐[6]helicene derivatives 1 b1, 2, as representative examples of platina[6]helicenes that share a common platinum center, have been prepared. A diastereo‐ and enantioselective synthesis, which combines CH activation and dynamic isomerization from heterochiral structure 1 b2 into homochiral structure 1 b1, is also described. Overall, this isomerization

  制备了手性和杂手性的顺式-双-环-环化-[6]螺旋衍生物1 b 1，2，它们是具有共同铂中心的铂[6]螺旋烯的代表性实例。甲diastereo-和对映选择性合成，它结合了CH活化和动态异构化从异向结构1b的2成纯手性结构1b中1，也被描述。总的来说，这种异构化过程导致手性信息从一个螺旋烯部分转移到另一个螺旋烯部分。同手性（P）‐和（M）‐ 1 b 1的手性被氧化成相应的（P）-和（M）-二碘-Pt IV配合物后被大大修饰（5）。通过执行理论计算也分析了这些变化。Ç  ħ活化有机金属helicenes的合成通过的制备进一步说明顺式-双cycloplatinated- [8]螺烯1c中。