N-[4-(2-chloroacetylamino)phenyl]-2-(morpholin-4-yl)acetamide | 1049872-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-(2-chloroacetylamino)phenyl]-2-(morpholin-4-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-{4-[(morpholin-4-ylacetyl)amino]phenyl}acetamide；N-[4-[(2-chloroacetyl)amino]phenyl]-2-morpholin-4-ylacetamide
• CAS: 1049872-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃O₃
• mdl: MFCD10686666
• 分子量: 311.768
• InChiKey: ABLSOKONMLXVMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-chloroacetylamino)phenyl]-2-(morpholin-4-yl)acetamide 、 4-(3,4-dichlorophenyl)-5-(1H-indol-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57 %的产率得到2-(4-(3,4-dichlorophenyl)-5-(1H-indol-3-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-N-(4-(2-morpholinoacetamido)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚基 Bcl-2 抑制剂的设计、合成和有效抗癌活性。

  摘要：

  Bcl-2 家族在调节细胞凋亡中发挥着至关重要的作用，使其成为癌症治疗的一个有吸引力的靶点。在这项研究中，设计、合成了一系列基于吲哚的化合物 U1-6，并评估了它们对表达 Bcl-2 的癌细胞系的抗癌活性。测试了化合物的结合亲和力、安全性、细胞周期停滞和细胞凋亡效应。设计的化合物在亚微摩尔 IC50 浓度下对 MCF-7、MDA-MB-231 和 A549 细胞系表现出有效的抑制活性。值得注意的是，U2 和 U3 显示出最高的活性，特别是针对 MCF-7 细胞。使用 ELISA 结合测定法，U2 和 U3 分别显示出潜在的 BCL-2 抑制活性，IC50 值为 1.2 ± 0.02 和 11.10 ± 0.07 µM，而用作阳性对照的棉酚的 IC50 值为 0.62 ± 0.01 µM。分子对接分析表明化合物 U2 在 Bcl-2 结合位点通过氢键、π-π 堆积和疏水相互作用实现稳定的相互作用。此外，U2

  DOI：

  10.3390/ijms241914656
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[4-(2-chloroacetylamino)phenyl]-2-(morpholin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚基 Bcl-2 抑制剂的设计、合成和有效抗癌活性。

  摘要：

  Bcl-2 家族在调节细胞凋亡中发挥着至关重要的作用，使其成为癌症治疗的一个有吸引力的靶点。在这项研究中，设计、合成了一系列基于吲哚的化合物 U1-6，并评估了它们对表达 Bcl-2 的癌细胞系的抗癌活性。测试了化合物的结合亲和力、安全性、细胞周期停滞和细胞凋亡效应。设计的化合物在亚微摩尔 IC50 浓度下对 MCF-7、MDA-MB-231 和 A549 细胞系表现出有效的抑制活性。值得注意的是，U2 和 U3 显示出最高的活性，特别是针对 MCF-7 细胞。使用 ELISA 结合测定法，U2 和 U3 分别显示出潜在的 BCL-2 抑制活性，IC50 值为 1.2 ± 0.02 和 11.10 ± 0.07 µM，而用作阳性对照的棉酚的 IC50 值为 0.62 ± 0.01 µM。分子对接分析表明化合物 U2 在 Bcl-2 结合位点通过氢键、π-π 堆积和疏水相互作用实现稳定的相互作用。此外，U2

  DOI：

  10.3390/ijms241914656

文献信息

• Design, Synthesis, and Potent Anticancer Activity of Novel Indole-Based Bcl-2 Inhibitors
  作者：Ahmed M. Almehdi、Sameh S. M. Soliman、Abdel-Nasser A. El-Shorbagi、Andrew D. Westwell、Rania Hamdy

  DOI：10.3390/ijms241914656

  日期：——

  for their anticancer activity against Bcl-2-expressing cancer cell lines. The binding affinity, safety profile, cell cycle arrest, and apoptosis effects of the compounds were tested. The designed compounds exhibited potent inhibitory activity at sub-micromolar IC50 concentrations against MCF-7, MDA-MB-231, and A549 cell lines. Notably, U2 and U3 demonstrated the highest activity, particularly against

  Bcl-2 家族在调节细胞凋亡中发挥着至关重要的作用，使其成为癌症治疗的一个有吸引力的靶点。在这项研究中，设计、合成了一系列基于吲哚的化合物 U1-6，并评估了它们对表达 Bcl-2 的癌细胞系的抗癌活性。测试了化合物的结合亲和力、安全性、细胞周期停滞和细胞凋亡效应。设计的化合物在亚微摩尔 IC50 浓度下对 MCF-7、MDA-MB-231 和 A549 细胞系表现出有效的抑制活性。值得注意的是，U2 和 U3 显示出最高的活性，特别是针对 MCF-7 细胞。使用 ELISA 结合测定法，U2 和 U3 分别显示出潜在的 BCL-2 抑制活性，IC50 值为 1.2 ± 0.02 和 11.10 ± 0.07 µM，而用作阳性对照的棉酚的 IC50 值为 0.62 ± 0.01 µM。分子对接分析表明化合物 U2 在 Bcl-2 结合位点通过氢键、π-π 堆积和疏水相互作用实现稳定的相互作用。此外，U2