4-(2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylmethyl)benzoic acid methyl ester | 1401728-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylmethyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-((2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methyl)benzoate；Methyl 4-((2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methyl)benzoate；methyl 4-[(2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methyl]benzoate
• CAS: 1401728-87-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: YGNGIPWDVKEVMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylmethyl)benzoic acid methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4-{N'-[4-(2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylmethyl)benzoyl]hydrazinocarbonyl}cyclohexyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO PYRIMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及吡唑并嘧啶衍生物，涉及制备这些衍生物的方法，涉及包含这些衍生物的组合物和药物组合物，以及它们在治疗可能涉及自身免疫疾病、血管生成、疼痛和/或炎症性疾病的疾病和紊乱中的用途。

  公开号：

  US20120252778A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧络戊酮腈 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 4-(2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylmethyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO PYRIMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及吡唑并嘧啶衍生物，涉及制备这些衍生物的方法，涉及包含这些衍生物的组合物和药物组合物，以及它们在治疗可能涉及自身免疫疾病、血管生成、疼痛和/或炎症性疾病的疾病和紊乱中的用途。

  公开号：

  US20120252778A1

文献信息

• Development of Selective, Orally Active GPR4 Antagonists with Modulatory Effects on Nociception, Inflammation, and Angiogenesis
  作者：Juraj Velcicky、Wolfgang Miltz、Berndt Oberhauser、David Orain、Andrea Vaupel、Klaus Weigand、Janet Dawson King、Amanda Littlewood-Evans、Mark Nash、Roland Feifel、Pius Loetscher

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01703

  日期：2017.5.11

  developed starting from lead compound 1a. While compound 1a showed promising efficacy in several disease models, its binding to a H3 receptor as well as a hERG channel prevented it from further development. Therefore, a new round of optimization addressing the key liabilities was performed and led to discovery of compound 13 with an improved profile. Compound 13 showed significant efficacy in the rat antigen

  从铅化合物1a开始开发了一种新型的，选择性的，有效的GPR4拮抗剂13。尽管化合物1a在几种疾病模型中显示出有希望的功效，但其与H 3受体以及hERG通道的结合阻止了其进一步发展。因此，进行了针对关键负债的新一轮优化，并导致发现了具有改进特性的化合物13。化合物13在耐受良好的30 mg / kg剂量下，在大鼠抗原诱导的关节炎以及痛觉过敏和血管生成模型中显示出显着的功效。
• COMPOUNDS FOR USE IN GASTRIC COMPLICATION
  申请人：Christ Andreas

  公开号：US20150216867A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to the use of low molecular weight (lmw) compounds, especially lmw compounds with GPR4-affinity, in the treatment of diseases and disorders which includes gastroesophageal reflux disease (GERD), and/or non-erosive reflux disease (NERD) and the like.

  本发明涉及低分子量化合物（LMW），特别是具有GPR4亲和力的LMW化合物在治疗疾病和疾病中的应用，包括胃食管反流病（GERD）和/或非侵蚀性反流病（NERD）等。
• US8748435B2
  申请人：——

  公开号：US8748435B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• [EN] PYRAZOLO PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012131633A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to pyrazolo pyrimidine derivatives, to methods of preparing these, to combinations and pharmaceutical composition comprising these, and to their use in the treatment of diseases and disorders which may for example involve autoimmune diseases, angiogenesis, pain, and/or inflammatory diseases.
• PYRAZOLO PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：MILTZ Wolfgang

  公开号：US20120252778A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to pyrazolo pyrimidine derivatives, to methods of preparing these, to combinations and pharmaceutical composition comprising these, and to their use in the treatment of diseases and disorders which may for example involve autoimmune diseases, angiogenesis, pain, and/or inflammatory diseases.

  本发明涉及吡唑并嘧啶衍生物，涉及制备这些衍生物的方法，涉及包含这些衍生物的组合物和药物组合物，以及它们在治疗可能涉及自身免疫疾病、血管生成、疼痛和/或炎症性疾病的疾病和紊乱中的用途。