3-((4-fluorophenyl)ethynyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine | 1420885-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)ethynyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 3-[2-(4-Fluorophenyl)ethynyl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine；3-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1420885-95-5
• 化学式: C₁₄H₈F₄N₂
• 分子量: 280.225
• InChiKey: LUUPGQOLZDSJOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-fluorophenyl)ethynyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-chloro-2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新的高度取代的1 H-吡咯并[2,3- b ]-和3 H-咪唑并[4,5- b ]-吡啶类化合物作为黏着斑激酶抑制剂的基于片段的发现

  摘要：

  粘着斑激酶（FAK）被认为是肿瘤学的诱人靶标，据报道小分子抑制剂正在临床测试中。在表面等离振子共振（SPR）介导的片段筛选活动中，我们发现了结合到FAK铰链区的双环骨架，如1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过基于知识的加速片段增长方法，添加了必不可少的药效基团。建立高度取代的前所未有的1 H-吡咯[2,3- b]吡啶衍生化提供具有亚微摩尔细胞FAK抑制潜能的化合物。双环模板上取代基的组合以及核心结构本身的性质对化合物FAK的选择性有重要影响。结构分析表明，适当取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶可诱导罕见的螺旋DFG环构象。所发现的独立引入三个不同取代基的合成途径为7-氮杂吲哚核的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm3016014
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-三氟甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver trifluoroacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 3-((4-fluorophenyl)ethynyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的高度取代的1 H-吡咯并[2,3- b ]-和3 H-咪唑并[4,5- b ]-吡啶类化合物作为黏着斑激酶抑制剂的基于片段的发现

  摘要：

  粘着斑激酶（FAK）被认为是肿瘤学的诱人靶标，据报道小分子抑制剂正在临床测试中。在表面等离振子共振（SPR）介导的片段筛选活动中，我们发现了结合到FAK铰链区的双环骨架，如1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过基于知识的加速片段增长方法，添加了必不可少的药效基团。建立高度取代的前所未有的1 H-吡咯[2,3- b]吡啶衍生化提供具有亚微摩尔细胞FAK抑制潜能的化合物。双环模板上取代基的组合以及核心结构本身的性质对化合物FAK的选择性有重要影响。结构分析表明，适当取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶可诱导罕见的螺旋DFG环构象。所发现的独立引入三个不同取代基的合成途径为7-氮杂吲哚核的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm3016014

文献信息

• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US20150218155A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Compounds of the formula I, in which X1, X2, X3, X4, X5, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meanings indicated in Claim 1 , are kinase inhibitors and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  公式I中的化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如权利要求书中所示，是激酶抑制剂，可用于治疗肿瘤等疾病。
• US9249140B2
  申请人：——

  公开号：US9249140B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• Fragment-Based Discovery of New Highly Substituted 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]- and 3<i>H</i>-Imidazolo[4,5-<i>b</i>]-Pyridines as Focal Adhesion Kinase Inhibitors
  作者：Timo Heinrich、Jeyaprakashnarayanan Seenisamy、Lourdusamy Emmanuvel、Santosh S. Kulkarni、Jörg Bomke、Felix Rohdich、Hartmut Greiner、Christina Esdar、Mireille Krier、Ulrich Grädler、Djordje Musil

  DOI：10.1021/jm3016014

  日期：2013.2.14

  unprecedented 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatizations provided compounds with submicromolar cellular FAK inhibition potential. The combination of substituents on the bicyclic templates and the nature of the core structure itself have a significant impact on the compounds FAK selectivity. Structural analysis revealed that the appropriately substituted pyrrolo[2,3-b]pyridine induced a rare helical

  粘着斑激酶（FAK）被认为是肿瘤学的诱人靶标，据报道小分子抑制剂正在临床测试中。在表面等离振子共振（SPR）介导的片段筛选活动中，我们发现了结合到FAK铰链区的双环骨架，如1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过基于知识的加速片段增长方法，添加了必不可少的药效基团。建立高度取代的前所未有的1 H-吡咯[2,3- b]吡啶衍生化提供具有亚微摩尔细胞FAK抑制潜能的化合物。双环模板上取代基的组合以及核心结构本身的性质对化合物FAK的选择性有重要影响。结构分析表明，适当取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶可诱导罕见的螺旋DFG环构象。所发现的独立引入三个不同取代基的合成途径为7-氮杂吲哚核的广泛应用铺平了道路。