methyl 9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazoline-1-carboxylate | 104769-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazoline-1-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyldesoxyvasicinone；methyl 9-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carboxylate
• CAS: 104769-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: FNEYIMUNHUFXQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazoline-1-carboxylate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第7部分：硫代褪黑素及其5-甲氧基羰基衍生物的合成

  摘要：

  描述了硫代脱氧vasicinone和硫代褪黑激素衍生物的合成。所获得的结果表明，在这些系列中，氧到硫的置换导致与拓扑异构酶I-DNA缺乏强相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.105
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-nitrobenzoyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到methyl 9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第五部分：关于关键弗里德兰德反应的前体的合成

  摘要：

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.077

文献信息

• A new method of bromination of aromatic rings by an iso-amyl nitrite/HBr system
  作者：Laurent Gavara、Thomas Boisse、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.085

  日期：2008.5

  A mixture of iso-amyl nitrite/HBr is shown to be a mild and efficient reagent for electrophilic aromatic bromination. The reaction succeeds with slightly activated arenes and heterocyclic compounds. By using HCl instead of HBr, chlorination can also be performed in few cases. The i-amONO2/HBr mixture can also be utilized for bromination in the α-position of electron withdrawing groups. A possible mechanism

  已显示亚硝酸异戊酯/ HBr的混合物是一种用于亲电子溴化反应的温和有效试剂。该反应在轻度活化的芳烃和杂环化合物的作用下成功进行。通过使用HCl代替HBr，在少数情况下也可以进行氯化。在我-amONO 2 / HBr的混合物也可以用于在吸电子基团的α位的溴化。简要讨论了一种可能的机制。
• A one step synthesis of 1,4-benzodiazepines: synthetic studies on neothramycin
  作者：Miwako Mori、Masaya Kimura、Yasuhiro Uozumi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98268-6

  日期：1985.1

  A one step synthesis of 1,4-benzodiazepines from o-haloanilines and amino acids was achieved by use of palladium catalyzed carbonylation, by which application a synthesis of the model compounds(23a and 23b) of Neothramycin (A and B) was described. An efficient chemoselective reduction of the amide was provided.

  通过钯催化的羰基化反应，由邻卤代苯胺和氨基酸一步合成1,4-苯并二氮杂pine，描述了新霉素（A和B）的模型化合物（23a和23b）的合成。提供了酰胺的有效化学选择性还原。
• Toward new camptothecins. Part 5: On the synthesis of precursors for the crucial Friedländer reaction
  作者：Thomas Boisse、Laurent Gavara、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.077

  日期：2009.3

  The synthesis of potential precursors of ketones, which could be used to obtain camptothecin analogs, is described. Noteworthy is the difference of reactivity between indolizinone and pyrrolidinoquinazolinone heterocycle.

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。
• Toward new camptothecins. Part 7: Synthesis of thioluotonin and its 5-methoxycarbonyl derivative
  作者：Thomas Boisse、Laurent Gavara、Philippe Gautret、Brigitte Baldeyrou、Amélie Lansiaux、Jean-François Goossens、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.105

  日期：2011.4

  The synthesis of thiodeoxyvasicinone and thioluotonin derivatives is described. The results obtained indicate that in these series, oxygen to sulfur replacement leads to absence of strong interaction with topoisomerase I-DNA.

  描述了硫代脱氧vasicinone和硫代褪黑激素衍生物的合成。所获得的结果表明，在这些系列中，氧到硫的置换导致与拓扑异构酶I-DNA缺乏强相互作用。