1-trimethylsilyl-2-undecanone | 86997-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-2-undecanone
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)undecan-3-one；2-trimethylsilylundecan-3-one
• CAS: 86997-45-7
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: VCABHKVGGSXYPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-2-undecanone 生成 trimethyl-[(E)-undec-2-en-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 344,(1988) N 1, 71-88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-1-undecen-3-one 在 ClRh(Ph₃)3 氢气 作用下， 生成 1-trimethylsilyl-2-undecanone
  参考文献：
  名称：

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化区域特异性合成三甲基甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功地用于三甲基甲硅烷基烯醇醚的区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88023-5

文献信息

• A regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones catalyzed by rhodium(I) hydride complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80214-6

  日期：1988.4

  Regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones is attained by one of three different routes: isomerization of β-trimethylsilyl allyl alcohols (route A), isomerization of β′-trimethylsilyl allyl alcohols (route B), and dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols via transfer hydrogenation to α,β-enones (route C). All of these procedures are catalyzed efficiently by HRh(PPh3)4 at about 100 °C. Route

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。
• Reaction of acylsilanes with sulfur ylides. selective formation of silyl enol ethers or β-ketosilanes.
  作者：Tadashi Nakajima、Masahito Segi、Fumitosi Sugimoto、Reiko Hioki、Seiko Yokota、Kiyoshi Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81918-9

  日期：1993.1

  results in the formation of the corresponding silyl enol ethers or β-ketosilanes. The relative ratio of these products varies with the ylide conditions and the stability of ylide used. It is noteworthy that silyl enol ethers were formed under the salt-free ylide conditions, and that β-ketosilanes were yielded in the presence of soluble inorganic salts in THF, selectively. The formation of both products

  酰基硅烷与硫化氢在THF中的反应导致形成相应的甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。这些产物的相对比例随叶立德条件和所用叶立德的稳定性而变化。值得注意的是，在无盐的叶立德条件下形成了甲硅烷基烯醇醚，并且在THF中存在可溶性无机盐的情况下，选择性地产生了β-酮硅烷。两种产物的形成将根据反应中间体中甲硅烷基的阴离子和阳离子重排来解释。
• A facile synthesis of α-trimethylsilyl ketones and their regiospecific rearrangement to trimethylsilyl enol ethers
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94294-1

  日期：1983.1

  The rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols has been successfully applied for the stepwise and selective synthesis of α-trimethylsilyl ketones and trimethylsilyl enol ethers.

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功用于α-三甲基甲硅烷基酮和三甲基甲硅烷基烯醇醚的逐步和选择性合成。
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 36, 3855-3858
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 344,(1988) N 1, 71-88
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——