3,3-二甲基-1,2-茚满二酮 | 20651-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 3,3-二甲基-1,2-茚满二酮
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,2-indanedione
• 英文别名: 1,1-Dimethylindan-2,3-dion；3,3-dimethyl-indan-1,2-dione；3,3-Dimethyl-indan-1,2-dion；3,3-Dimethyl-1,2-indandion；3,3-Dimethylindan-1,2-dion；3,3-Dimethyl-indandion；1,2-Indandione, 3,3-dimethyl-；3,3-dimethylindene-1,2-dione
• CAS: 20651-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: XEBYAZZOVDAJAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,2-茚满二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Oxo-4-(4-nitro-phenyl-hydrazono)-4-phenyl-2-methyl-2-(o-methoxy-carbonyl-phenyl)-butan
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 7, p. 2429 - 2439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,3-二甲基-1,2-茚满二酮
  参考文献：
  名称：

  THE REACTIONS AND ENOLIZATION OF CYCLIC DIKETONES. V. (1) SOME CARBONYL REACTIONS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01204a005

文献信息

• Reactions of 1,2-Diketones with Vinyllithium: Addition Reactions and Dianionic Oxy Cope Rearrangements of Cyclic and Acyclic Substrates
  作者：Christian Clausen、Rudolf Wartchow、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<93::aid-ejoc93>3.0.co;2-x

  日期：2001.1

  substrates, this reaction sequence was also found, albeit with somewhat lower yields and requiring higher temperatures than in the benzil cases. A brief investigation of the intramolecular aldol adduct/1,6-hexanedione equilibrium indicated that the preferential formation of intramolecular aldol adducts at lower temperatures and at shorter reaction times appears to be the result of kinetic reaction control,

  已显示出在低温下将烯基锂衍生物同步双加成到环丁二酮化合物（例如苯并环丁烯二酮铬配合物 1 或方酸酯）中时会发生双阴离子氧基 Cope 重排。为了深入了解这种类型的反应序列在这些特殊情况之外的更普遍的适用性，用乙烯基锂处理了许多 1,2-二酮。测试的二酮包括苄基衍生物、脂肪族无环 1,2-二酮、邻苯醌和环状脂肪族 1,2-二酮。对于苄基和杂苄基衍生物，发现所需的双加成/双阴离子氧基 Cope 重排在低温下发生，导致 1,6-二酮及其分子内醛醇加合物的总产率高达 80%。以无环脂肪族 1,2-二酮为底物，也发现了这种反应顺序，尽管与苄基反应相比，产率略低且需要更高的温度。对分子内醛醇加合物/1,6-己二酮平衡的简要研究表明，在较低温度和较短反应时间下优先形成分子内醛醇加合物似乎是动力学反应控制的结果，而对 1,6-较高温度下的二酮是由热力学反应控制引起的。邻醌仅通过加成与乙烯基锂反应；没有观察到双阴离子氧
• Photochemical Reaction of 3,3-Dimethyl-1,2-indanedione with Xanthene
  作者：Kazuhiro Maruyama、Atsuhiro Osuka、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1246/bcsj.51.3047

  日期：1978.10

  The photochemical reaction of 3,3-dimethyl-1,2-indanedione (DMID) with xanthene was investigated in detail. The products are 1-hydroxy-3,3-dimethyl-1-(9-xanthenyl)-2-indanone (3a) (49%), 2-hydroxy-3,3-dimethyl-1-indanone (13%), 1,1′-dihydroxy-3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-biindan-2,2′-dione (5a) (23%), and 9,9′-bixanthenyl (6) (49%). The reaction proceeds via hydrogen abstraction by 3(nπ)* of DMID leading to triplet radical pair composed of its semidione radical and 9-xanthenyl radical. The product 3a is a combination product from the radical pair, while 5a and 6 are escaping products from it. The hydrogen abstraction occurs at C-1 carbonyl group of DMID in a fairly efficient quantum yield (Φ=0.71). Behavior of the DMID semidione radical is rather resemble those of open-chain semidione radicals than those of sterically hindered semidione radicals.

  详细研究了3,3-二甲基-1,2-茚满二酮（DMID）与氧杂蒽的光化学反应。产物为1-羟基-3,3-二甲基-1-(9-氧杂蒽基)-2-茚满酮（3a）（49%）、2-羟基-3,3-二甲基-1-茚满酮（13%）、1,1′-二羟基-3,3,3′,3′-四甲基-1,1′-联茚满-2,2′-二酮（5a）（23%）和9,9′-双氧杂蒽（6）（49%）。反应通过DMID的3(nπ)*氢
• The Photochemical Behavior of 3,3-Dimethyl-1,2-indanedione toward Aromatic Aldehydes
  作者：Kazuhiro Maruyama、Yoshinori Naruta、Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.53.2093

  日期：1980.7

  The photochemical reaction of 3,3-dimethyl-1,2-indanedione with aromatic aldehydes in benzene was found to give a mixture of two diastereoisomeric 2:2 adducts, a 1:1 adduct, a 2:1 adduct, and pinacol.

  发现 3,3-二甲基-1,2-茚满二酮与芳香醛在苯中的光化学反应产生两种非对映异构体 2:2 加合物、1:1 加合物、2:1 加合物和频哪醇的混合物。
• Brown,R.F.C.; Butcher,M., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 1457 - 1469
  作者：Brown,R.F.C.、Butcher,M.

  DOI：——

  日期：——
• Eistert,B. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2469 - 2478
  作者：Eistert,B. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图