4,4-dimethyl-4H-naphthalene-1,3-dione | 23341-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-dimethyl-4H-naphthalene-1,3-dione
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-4H-naphthalin-1,3-dion；α,α-Dimethyl-2,4-Diketo-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene；2,4-Dioxo-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin；4,4-Dimethyl-naphthalene-1,3-dione；4,4-dimethylnaphthalene-1,3-dione
• CAS: 23341-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: AGJBBAPMNRCORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-4H-naphthalene-1,3-dione 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到2-diazo-4,4-dimethyl-1,3-tetralindione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Diazo-1,3-diketones

  摘要：

  氢化钠/二苯并-18-冠-6醚体系被发现是通过克莱森缩合合成1,3-二酮的有效碱。使用氟化钾（有或没有冠醚）作为二氮转移反应中的碱，将该反应扩展到合成受阻的二氮二酮。在异构体1,3-二酮的情况下，反应的立体选择性显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26416
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-4,4-dimethyl-1,3-tetralindione 在 铜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-4H-naphthalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 7, p. 2429 - 2439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Endocyclic α,β-Unsaturated Ketones. V.¹ Synthesis and Reaction of 3-Bromo-1,1-dimethyl-2-keto-1,2-dihydronaphthalene with Morpholine
  作者：NORMAN H. CROMWELL、RICHARD D. CAMPBELL

  DOI：10.1021/jo01356a013

  日期：1957.5
• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND ANTIHYPERTENSIVE COMPOUNDS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0550464A1

  公开（公告）日：1993-07-14
• US5378694A
  申请人：——

  公开号：US5378694A

  公开（公告）日：1995-01-03
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS AND ANTIHYPERTENSIVE COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：WO1992004328A1

  公开（公告）日：1992-03-19

  [EN] Compounds useful as antiviral agents against DNA-containing viruses, such as herpes group viruses, are disclosed. The compounds are represented by compounds of formula (1.0) and their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Pharmaceutical compositions containing compounds represented by formula (1.0) and methods of treating a viral infection using compounds represented by formula (1.0) are disclosed. Also disclosed are compounds useful as antihypertensive agents and methods of treating hypertension using such compounds. The antihypertensive agents are compounds represented by formula (1.0) wherein R<4> is selected from the group consisting of alkyl and aminoalkyl. Preferably R<1> is H.
  [FR] Composés utiles comme agents anti-viraux contre des virus contenant de l'ADN tels que des virus du groupe de l'herpès. Les composés ainsi que sels et solvates pharmaceutiquement acceptables sont représentés par des composés de la formule (1.0) L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant des composés représentés par la formule (1.0) ainsi que des procédés de traitement d'une infection virale utilisant des composés représentés par ladite formule (1.0). En outre l'invention concerne des composés utiles en tant qu'agents anti-hypertenseurs ainsi que des procédés de l'hypertension à l'aide desdits composés. Les agents anti-hypertenseurs sont des composés représentés par la formule (1.0) dans laquelle R4 est sélectionné dans le groupe constitué d'alkyle et d'aminoalkyle. R1 est de préférence H.
• An Improved Synthesis of 2-Diazo-1,3-diketones
  作者：V. V. Popic、S. M. Korneev、V. A. Nikolaev、I. K. Korobitsyna

  DOI：10.1055/s-1991-26416

  日期：——

  The sodium hydride/dibenzo-18-crown-6 ether system was found to be an effective base for the synthesis of 1,3-diketones by the Claisen condensation. The use of potassium fluoride (with or without crown ether) as the base in diazo-transfer reactions extends this reaction to the synthesis of hindered diazo diketones. In the case of isomeric 1,3-diketones, the stereoselectivity of the process considerably rises.

  氢化钠/二苯并-18-冠-6醚体系被发现是通过克莱森缩合合成1,3-二酮的有效碱。使用氟化钾（有或没有冠醚）作为二氮转移反应中的碱，将该反应扩展到合成受阻的二氮二酮。在异构体1,3-二酮的情况下，反应的立体选择性显著提高。