3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.7]十三烷 | 27889-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.7]十三烷
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro<5.7>tridecane
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.7]tridecane；3,3-Dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.7]tridecane
• CAS: 27889-58-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: WHJXQNFLCBFXSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.7]十三烷 在 二甲基溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到环辛酮
  参考文献：
  名称：

  溴化二甲基硼和溴化二苯硼。缩醛和缩酮裂解。裂解MEM，MOM和MTM醚。

  摘要：

  描述了通过使用二甲基溴化硼或二苯基溴化硼裂解乙缩醛和缩酮的通用且有效的方法。在相似的反应条件下，MEM，MOM和MTM醚也会反应，以优异的收率得到母体醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88238-6

文献信息

• Dimethylboron bromide and diphenylboron bromide: cleavage of acetals and ketals
  作者：Yvan Guindon、Christiane Yoakim、Howard E. Morton

  DOI：10.1021/jo00195a007

  日期：1984.10
• Synthesis of cyclic and acyclic enol ethers (vinyl ethers)
  作者：Paul G. Gassman、Stephen J. Burns、Keith B. Pfister

  DOI：10.1021/jo00058a027

  日期：1993.3

  A general method has been developed for the conversion of both cyclic and acyclic acetals of cyclic ketones, acyclic ketones, and aldehydes into enol ethers through treatment of the acetal with trimethylsilyl triflate in the presence of N,N-diisopropylethylamine. The range of isolated yields of enol ethers from the various classes of acetals was as follows: cyclic acetals of cyclic ketones, 83-98%; acyclic acetals of ketones, 72-94%; acyclic and cyclic acetals of aldehydes, 65-90%.
• General method for the synthesis of enol ethers (vinyl ethers) from acetals
  作者：Paul G. Gassman、Stephen J. Burns

  DOI：10.1021/jo00258a043

  日期：1988.11
• GUINDON, Y.;MORTON, H. E.;YOAKIM, CH., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 37, 3969-3972
  作者：GUINDON, Y.、MORTON, H. E.、YOAKIM, CH.

  DOI：——

  日期：——
• GUINDON, Y.;YOAKIM, CH.;MORTON, H. E., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 3912-3920
  作者：GUINDON, Y.、YOAKIM, CH.、MORTON, H. E.

  DOI：——

  日期：——