methyl 3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)propanoate | 1116612-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)propanoate；methyl 3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)propanoate
• CAS: 1116612-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: DEYGBSKFGBSWTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯丙酸甲酯 在 Oxone 、 对碘苯氧乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl 3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用4-碘苯氧基乙酸和Oxone将对二烷氧基苯催化的高价碘氧化为对醌。

  摘要：

  开发了使用4-碘苯氧基乙酸（1）和2KHSO5 x KHSO4 x K2SO4（Oxone）对对二烷氧基苯进行催化的高价碘氧化。在作为辅助氧化剂的Oxone存在下，对二烷氧基苯（2）与催化量为1的反应在2,2,2-三氟乙醇-水（1：2）中反应，生成了相应的对苯醌（3）无需纯化即可产生。该程序用于合成德国小Bl Blattella germanica的性信息素blattellaquinone（9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1632

文献信息

• Catalytic Hypervalent Iodine Oxidation of p-Dialkoxybenzenes to p-Quinones Using 4-Iodophenoxyacetic Acid and Oxone
  作者：Takayuki Yakura、Yû Yamauchi、Yuan Tian、Masanori Omoto

  DOI：10.1248/cpb.56.1632

  日期：——

  A catalytic hypervalent iodine oxidation of p-dialkoxybenzenes using 4-iodophenoxyacetic acid (1) and 2KHSO5 x KHSO4 x K2SO4 (Oxone) was developed. Reaction of p-dialkoxybenzenes (2) with a catalytic amount of 1 in the presence of Oxone as a co-oxidant in 2,2,2-trifluoroethanol-water (1 : 2) gave the corresponding p-quinones (3) in excellent yields without purification. This procedure was applied to

  开发了使用4-碘苯氧基乙酸（1）和2KHSO5 x KHSO4 x K2SO4（Oxone）对对二烷氧基苯进行催化的高价碘氧化。在作为辅助氧化剂的Oxone存在下，对二烷氧基苯（2）与催化量为1的反应在2,2,2-三氟乙醇-水（1：2）中反应，生成了相应的对苯醌（3）无需纯化即可产生。该程序用于合成德国小Bl Blattella germanica的性信息素blattellaquinone（9）。
• Hypervalent iodine oxidation of phenol derivatives using a catalytic amount of 4-iodophenoxyacetic acid and Oxone® as a co-oxidant
  作者：Takayuki Yakura、Masanori Omoto、Yû Yamauchi、Yuan Tian、Ayaka Ozono

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.124

  日期：2010.7

  Reaction of p-substituted phenols 2 with a catalytic amount of 4-iodophenoxyacetic acid (1) and Oxone® as a co-oxidant in tetrahydrofuran (THF) or 1,4-dioxane–water gave the corresponding p-quinols 3 in excellent yields. Reaction of p-dialkoxyarenes 4 in 2,2,2-trifluoroethanol–water gave the corresponding p-quinones 5 in excellent yield without purification. These reactions provide efficient and practical

  的反应p取代的酚2用4- iodophenoxyacetic酸（催化剂量1）过硫酸氢钾®如四氢呋喃（THF）的共氧化剂或1,4-二恶烷-水，得到相应的p -quinols 3以优良产率。的反应p -dialkoxyarenes 4在2,2,2-三氟乙醇-水，得到相应的p -quinones 5的优良率，无需纯化。这些反应为由对位取代的苯酚和对位苯甲酸制备对苯二酚和对苯醌提供了有效而实用的方法。-二烷氧基芳烃。该醌合成用于德国小att Blattella germanica的性信息素blattellaquinone（13）的合成。