8-hydroxyprotoadamantan-4-one | 27567-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-hydroxyprotoadamantan-4-one
• 英文别名: Protoadamantan；Octahydro-7a-hydroxy-2,6-methano-4H-inden-4-one；8-hydroxytricyclo[4.3.1.03,8]decan-4-one
• CAS: 27567-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GKXWLSBPKUVSSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxyprotoadamantan-4-one 、 氢化铝锂 生成 (3R,4S,6R)-tricyclo[4.3.1.03,8]decane-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  MOMOSE, TAKEFUMI;MASUDA, KIKUO;FURUSAWA, SACHIKO;MURAOKA, OSAMU;ITOOKA, T+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1707-1711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,6R)-tricyclo[4.3.1.03,8]decane-4,8-diol 生成 8-hydroxyprotoadamantan-4-one
  参考文献：
  名称：

  MOMOSE, TAKEFUMI;MASUDA, KIKUO;FURUSAWA, SACHIKO;MURAOKA, OSAMU;ITOOKA, T+, SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 13, 1039-1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclo(3.3.1)nonanes as synthetic intermediates. XVII. A novel interconversion between bicyclo(4.3.1)decane and tricyclo(4.3.1.0)decane systems via the dual mode of aldol cyclization of bicyclo(4.3.1)decane-3,8-dione.
  作者：Takefumi MOMOSE、Kikuo MASUDA、Sachiko FURUSAWA、Osamu MURAOKA、Toshiyuki ITOOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1707

  日期：——

  The characteristics intramolecular aldol cyclization of bicyclo[4.3.1]decanedione to two novel tricyclic systems, protoadamantanone and isotwistanone, is described. Both systems were reconverted to bicyclo[4.3.1]decanones by the Grob fragmentation.

  本文描述了双环[4.3.1]癸二酮分子内醛缩环反应生成两个新颖的三环系统——原金刚烷酮和异金刚烷酮的特征。通过格罗布断裂，这两个系统都重新转化为双环[4.3.1]癸二酮。
• MOMOSE TAKEFUMI; MURAOKA OSAMU; ATARASHI SHOHGO, HETEROCYCLES, 1979, 12 (1), NO 1, 37-39
  作者：MOMOSE TAKEFUMI、 MURAOKA OSAMU、 ATARASHI SHOHGO

  DOI：——

  日期：——