5-Hydroxy-1-octyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[2-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)ethyl]pyrrol-2-one | 1617539-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-1-octyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[2-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)ethyl]pyrrol-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1-octyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[2-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)ethyl]pyrrol-2-one
• CAS: 1617539-87-3
• 化学式: C₃₅H₄₁N₅O₄
• 分子量: 595.742
• InChiKey: NOIBQZMUAXQCDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-octyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[2-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)ethyl]pyrrol-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-3,4-bis(benzyloxy)-1-octyl-5-(2-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethylidene)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-（三唑基亚乙基）丁烯内酯和多官能吡咯烷酮的合成及抗癌活性

  摘要：

  一系列新颖的γ-（三唑基亚乙基）丁烯羟酸内酯的（4 - 23）从可商购的制备升以良好的收率抗坏血酸。与乙醇氨反应这些丁烯羟酸内酯/胺导致形成相应的5-羟基pyrrolinones（的24 - 33）。用对甲苯磺酸脱水后，将其中的两个吡咯烷酮转化为γ-（三唑基亚乙基）吡咯烷酮（34、35）。在所有新测试的体外抗癌活性杂合分子中，化合物24、25、26、27、28、30和32对MCF-7，MDA-MB-231，PC-3或U-937细胞显示出显着活性。特别是化合物25（IC 50  = 11.3μM）对乳腺癌细胞表现出最强的活性，初步研究表明，该化合物的效力归因于ROS的产生，随后p38的活化，导致凋亡和癌细胞的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.042
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-C-6-azido-2,3-O,O-dibenzyl-4,5-didehydro-5,6-dideoxy-L-ascorbic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Hydroxy-1-octyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[2-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)ethyl]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-（三唑基亚乙基）丁烯内酯和多官能吡咯烷酮的合成及抗癌活性

  摘要：

  一系列新颖的γ-（三唑基亚乙基）丁烯羟酸内酯的（4 - 23）从可商购的制备升以良好的收率抗坏血酸。与乙醇氨反应这些丁烯羟酸内酯/胺导致形成相应的5-羟基pyrrolinones（的24 - 33）。用对甲苯磺酸脱水后，将其中的两个吡咯烷酮转化为γ-（三唑基亚乙基）吡咯烷酮（34、35）。在所有新测试的体外抗癌活性杂合分子中，化合物24、25、26、27、28、30和32对MCF-7，MDA-MB-231，PC-3或U-937细胞显示出显着活性。特别是化合物25（IC 50  = 11.3μM）对乳腺癌细胞表现出最强的活性，初步研究表明，该化合物的效力归因于ROS的产生，随后p38的活化，导致凋亡和癌细胞的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.042