3-chloro-6-iodo-9H-carbazole | 52693-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-6-iodo-9H-carbazole
• CAS: 52693-92-2
• 化学式: C₁₂H₇ClIN
• 分子量: 327.552
• InChiKey: JQFHQNIWVCFQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-iodo-9H-carbazole 、 乙烯基正丁醚 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FILIMONOV V. D.; SIROTKINA E. E.; TSEXANOVSKAYA N. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 1, 174-177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3-chloro-6-iodo-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘对费歇尔-保时捷环进行一锅直接碘化及其在6-氧合咔唑生物碱的合成中的应用

  摘要：

  在单锅合成中，使用分子碘可以实现费歇尔-保时捷环的有效区域选择性碘化。本方法的无酸，无金属和无氧化剂条件非常方便和实用。此外，一锅直接碘化工艺扩展到了糖唑啉，3-甲酰基-6-甲氧基咔唑和6-甲氧基咔唑-3-甲基羧酸盐天然生物碱的简明合成。事实证明，该方法可耐受多种官能团，并具有良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1021/jo5025128

文献信息

• PIELICHOWSKI, J.;KYZIOL, J. B., REV. CHIM., RSR, 1984, 35, N 11, 988-991
  作者：PIELICHOWSKI, J.、KYZIOL, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• JP2023/171086
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A One-Pot Direct Iodination of the Fischer–Borsche Ring Using Molecular Iodine and Its Utility in the Synthesis of 6-Oxygenated Carbazole Alkaloids
  作者：Mahavir S. Naykode、Vivek T. Humne、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1021/jo5025128

  日期：2015.2.20

  An efficient regioselective iodination of the Fischer–Borsche ring has been achieved using molecular iodine, in a one-pot synthesis. The acid-, metal-, and oxidant-free conditions of the present method are highly convenient and practical. Furthermore, the one-pot direct iodination process is extended to the concise synthesis of glycozoline, 3-formyl-6-methoxy-carbazole, and 6-methoxy-carbazole-3-methylcarboxylate

  在单锅合成中，使用分子碘可以实现费歇尔-保时捷环的有效区域选择性碘化。本方法的无酸，无金属和无氧化剂条件非常方便和实用。此外，一锅直接碘化工艺扩展到了糖唑啉，3-甲酰基-6-甲氧基咔唑和6-甲氧基咔唑-3-甲基羧酸盐天然生物碱的简明合成。事实证明，该方法可耐受多种官能团，并具有良好或优异的收率。
• FILIMONOV V. D.; SIROTKINA E. E.; TSEXANOVSKAYA N. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 1, 174-177
  作者：FILIMONOV V. D.、 SIROTKINA E. E.、 TSEXANOVSKAYA N. A.

  DOI：——

  日期：——