trans-2-phenyl-3-(1H-imidazol-1-yl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 85928-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: trans-2-phenyl-3-(1H-imidazol-1-yl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: trans 2-phenyl-3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；(2S,3S)-3-imidazol-1-yl-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 85928-46-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: YSTYNOPZERCMNB-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-羟基苯乙酮 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-2-phenyl-3-(1H-imidazol-1-yl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-咪唑基苯并二氢吡喃-4-酮，N-咪唑基-1-四氢萘酮及其醇类作为降血脂药，可升高高密度脂蛋白。

  摘要：

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3

  DOI：

  10.1021/jm00153a016

文献信息

• N-imidazolyl derivatives of 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene and indan as
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04588738A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  Platelet aggregation inhibiting compositions and methods of use containing compounds of the formula ##STR1## where Z completes a bond or is a ##STR2## group; one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydroxy and the other is hydrogen or alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2, taken together, form an oxo group; and the remaining substituents are as defined in the specification.

  含有式子##STR1##中化合物的血小板聚集抑制组合物和使用方法，其中Z完成键合或是一个##STR2##基团；R.sub.1和R.sub.2中的一个是羟基，另一个是氢或烷基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成一个氧基基团；其余取代基如规范中定义。
• Cozzi, Paolo; Mongelli, Nicola; Pillan, Antonio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 311 - 315
  作者：Cozzi, Paolo、Mongelli, Nicola、Pillan, Antonio

  DOI：——

  日期：——