2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-β-carboline | 130452-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-β-carboline
• 英文别名: 2-benzyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；2-benzyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-pyrido[3,4-b]indol-4-one；4H-Pyrido[3,4-b]indol-4-one, 1,2,3,9-tetrahydro-2-(phenylmethyl)-；2-benzyl-3,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-4-one
• CAS: 130452-16-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: WZRNKXGBOIAEKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-β-carboline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有IDO抑制活性的化合物、其制备方法、组合物及其用途

  摘要：

  本发明属于药物领域，具体涉及具有IDO抑制活性的化合物、其制备方法、组合物及其用途，所述化合物是具有式Ⅰ结构的化合物或其药学上可接受的盐：，式中，R1代表甲基、乙基、环丙基、氨基、甲氨基、二甲氨基或卤素；R2代表不取代的C1‑4烷基、取代的C1‑4烷基、不取代的C1‑4烷氧基、取代的C1‑4烷氧基、环烷基或杂环基；R3代表氢、卤素、甲基、羟基、甲氧基或甲氨基。本发明提供的化合物能够作为药物组合物的主要成分，通过抑制IDO活性，可以有效治疗、缓解肿瘤，对研究肿瘤药物的开发有重要的意义。

  公开号：

  CN113912604B
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3,5-哌啶二酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.5h， 生成 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Yang, Shyh-Chyun; Wang, Huey-Min; Kuo, Ching-Shwu, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 12, p. 2399 - 2405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-4-oxo-β-carbolines
  作者：Ling-Ching Chen、Shyh-Chyun Yang、Huey-Min Wang

  DOI：10.1055/s-1995-3926

  日期：1995.4

  The synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-β-carbolines from bromoenaminones derived from 1-substituted piperidine-3,5-dione is described. The reaction proceeds by the intramolecular cyclization of bromoenaminones involving arylpalladium complexes.

  介绍了从 1-取代哌啶-3,5-二酮衍生的溴烯丙基氨基酮合成 1,2,3,4-四氢-4-氧代δ-羰基化合物的方法。反应是通过溴烯丙基铵分子内环化进行的，其中涉及芳基钯络合物。
• Intramolecular Cyclization of Enaminones Involving Arylpalladium Complexes. Synthesis of 4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolines
  作者：Ling-Ching Chen、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.3987/com-90-5379

  日期：——