(S)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 950190-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 950190-45-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: GOHGUYDNJQVNGR-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-甲氧基查耳酮 在 (S)-4-isopropyl-2-(3-((S)-4-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pentan-3-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(S)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用简单的Cu（II）-恶唑啉-咪唑啉催化剂将α，β-不饱和酮与吲哚进行高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已开发出一系列具有咪唑啉-恶唑啉骨架的新型手性配体L1 - L4，作为新型的非对称N，N-双齿配体。所有手性配体均由2,2-二乙基丙二酸和对映体纯的（S）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇分四个步骤，具有优异的光学纯度。这些新开发的配体有效地影响了铜催化的吲哚向α，β-不饱和酮的对映选择性加成，从而以高收率和高对映体过量产生相应的加合物。这些配体的微调能力在不对称烷基化（高达99％ee）中实现高对映选择性方面起着重要作用。该反应较高的对映选择性可能是由于1,4-金属键合模型的协同作用，使烯类配合的手性路易斯酸金属配合物的活化和不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.063

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of indole derivatives as novel α-glucosidase inhibitors in vitro
  作者：Mohammad Shahidul Islam、Assem Barakat、Abdullah Mohammed Al-Majid、M. Ali、Sammer Yousuf、M. Iqbal Choudhary、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.004

  日期：2018.9

  Indole containing compounds have acquired conspicuous significance due to their wide spectrum of biological activities. Synthesis of a series of enantiomerically pure indole derivatives 3a-r via Friedel–Crafts alkylation of indole 1 with enones 2a-r were described here. The products were isolated in a moderate to excellent yields (upto 89%) with excellent enantioselectivities (upto 99.9% ee). These

  含吲哚的化合物由于其广泛的生物活性而具有显着的意义。一系列对映体纯的吲哚衍生物的合成图3a - - [R 通过吲哚的Friedel-Crafts烷基化1与烯酮图2a-R这里进行了描述。以中等至优异的产率（高达89％）和优异的对映选择性（高达99.9％ee）分离产物。这些化合物3A - - [R为他们进行了评价体外α葡萄糖苷酶抑制活性，并且它们中的一些被确定为有效的抑制剂（IC 50  = 4.3±0.13-43.9±0.51  μM）与几个比临床使用的倍高的活性α葡糖苷酶抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 840±1.73  μ M）。就其所知，这是首次报道了通过体外α-葡萄糖苷酶抑制作用，含有丙酮取代的吲哚环的化合物。
• ALPHA-GLUCOSIDASE INHIBITORS
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US20170088516A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Novel α-Glucosidase inhibitors include propanone substituted indole ring-containing heterocyclic compounds, which are represented by Formula I: Wherein R 1 is thiophene, 2,4-di chloro phenyl, 2,6-di chloro phenyl, bromo phenyl, benzyl or nitrophenyl; and R 2 is an aryl group, or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  新型α-葡萄糖苷酶抑制剂包括丙酮取代的含有吲哚环的杂环化合物，其表示为式I：其中R1为噻吩，2,4-二氯苯基，2,6-二氯苯基，溴苯基，苄基或硝基苯基；R2为芳基，或其立体异构体或药学上可接受的盐。
• US9802894B2
  申请人：——

  公开号：US9802894B2

  公开（公告）日：2017-10-31
• Highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones with simple Cu(II)–oxazoline–imidazoline catalysts
  作者：Assem Barakat、Mohammad Shahidul Islam、Abdullah M.A. Al Majid、Zeid Abdullah Al-Othman

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.063

  日期：2013.6

  developed ligands efficiently affect the copper-catalyzed enantioselective addition of indole to α,β-unsaturated ketones, yielding the corresponding adducts in good yield and high enantiomeric excess. The fine-tuning capability of these ligands plays a significant role in achieving high enantioselectivity in the asymmetric alkylation (up to 99% ee). The higher enantioselectivity of the reaction could

  已开发出一系列具有咪唑啉-恶唑啉骨架的新型手性配体L1 - L4，作为新型的非对称N，N-双齿配体。所有手性配体均由2,2-二乙基丙二酸和对映体纯的（S）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇分四个步骤，具有优异的光学纯度。这些新开发的配体有效地影响了铜催化的吲哚向α，β-不饱和酮的对映选择性加成，从而以高收率和高对映体过量产生相应的加合物。这些配体的微调能力在不对称烷基化（高达99％ee）中实现高对映选择性方面起着重要作用。该反应较高的对映选择性可能是由于1,4-金属键合模型的协同作用，使烯类配合的手性路易斯酸金属配合物的活化和不对称诱导。