2-hydroxyethyl trifluoroacetate | 667-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl trifluoroacetate
• 英文别名: trifluoro-acetic acid-(2-hydroxy-ethyl ester)；Trifluor-essigsaeure-(2-hydroxy-aethylester)；2-Hydroxyaethyltrifluoracetat；Glykolmonotrifluoroacetat；2-Hydroxyethyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 667-32-3
• 化学式: C₄H₅F₃O₃
• 分子量: 158.077
• InChiKey: MGECQCPJQHINMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  768.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 三氟乙酸酐 在 N,N-二甲基苯胺 、 苯 作用下， 生成 2-hydroxyethyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Notes - Trifluoroacetates of Ethylene Glycol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01358a619

文献信息

• Mechanistic Pathways in CF₃COOH-Mediated Deacetalization Reactions
  作者：Wei Li、Jianchang Li、Yuchuan Wu、Nathan Fuller、Michelle A. Markus

  DOI：10.1021/jo902014z

  日期：2010.2.19

  not the final byproducts as they are in the classical hydrolysis, rather, the two alcohol molecules are converted to two TFA esters under the reaction conditions. On the basis of the NMR evidence, we have proposed that the two TFA esters are formed in two separate steps via a different mechanism along the reaction pathway. Formation of the TFA esters renders the reaction irreversible. To the best of our

  羰基的保护以及缩醛和缩酮的脱保护均涉及水分子的参与：缩醛和缩酮的形成是脱水过程，而脱保护通常被称为水解，这是隐含的。顾名思义，总是需要水的存在。在此，我们报告了实验证据和机制研究，为该过程提供了另一种观点。我们已经证明不需要水来将乙缩醛和缩酮转化为相应的羰基。在11 H NMR实验结果表明，TFA介导的乙缩醛向醛的转化是通过半缩醛TFA酯中间体实现的，该中间体与经典的酸催化水解有所区别，在传统的酸催化水解中，半缩醛是负责醛形成的假定中间体。更有趣的是，醇不是最终的副产物，就像它们在经典水解中一样，而是在反应条件下将两个醇分子转化为两个TFA酯。根据NMR证据，我们提出了两种TFA酯是通过沿着反应路径的不同机理在两个单独的步骤中形成的。TFA酯的形成使反应不可逆。据我们所知，
• Zefirov, N. S.; Kirin, V. N.; Yur'eva, N. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1264 - 1279
  作者：Zefirov, N. S.、Kirin, V. N.、Yur'eva, N. M.、Zhdankin, V. V.、Kozmin, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• ZEFIROV, N. S.;KOZMIN, A. S.;ZHDANKIN, V. V.;KIRIN, V. N.;YUREVA, N. M.;S+, CHEM. SCR., 1983, 22, N 4, 195-200
  作者：ZEFIROV, N. S.、KOZMIN, A. S.、ZHDANKIN, V. V.、KIRIN, V. N.、YUREVA, N. M.、S+

  DOI：——

  日期：——
• ZEFIROV N. S.; KIRIN V. N.; YUREVA N. M.; ZHDANKIN V. V.; KOZMIN A. S., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 7, 1402-1419
  作者：ZEFIROV N. S.、 KIRIN V. N.、 YUREVA N. M.、 ZHDANKIN V. V.、 KOZMIN A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Trifluoroacetates of Ethylene Glycol
  作者：Sidney Ross、Manuel Finkelstein

  DOI：10.1021/jo01358a619

  日期：1957.7