3,3-二甲基-4,5-己二烯-1-醛 | 1006389-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基-4,5-己二烯-1-醛
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4,5-hexadien-1-al
• 英文别名: 3,3-dimethyl-4,5-hexadienal
• CAS: 1006389-45-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: YOQSVSNWYSCEFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  0.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-4,5-己二烯-1-醛 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到3-(2-甲酰基苯基)-5,5-二甲基-3-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯 (0) 催化的烯醇烷基化环化生成 3-取代的 3-Cycloalken-1-ols

  摘要：

  我们开发了一种基于 PdO 催化的丙二烯-羰基化合物的烷基化、芳基化、烯基化、炔基化和硼酸化环化反应的 3-取代 3-环己烯醇和 -环戊烯醇的有效合成方法。微波辐射通过抑制在同一催化体系中观察到的加氢芳基化副产物的形成，不仅提高了反应速率，而且提高了产物产率。旋光性 1,3-二取代丙二烯醛的环化表明该反应不是通过碳钯化反应进行的，而是通过“反瓦克”型氧化加成反应进行的。

  DOI：

  10.1021/ja076080p
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.7 g的产率得到3,3-二甲基-4,5-己二烯-1-醛
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯 (0) 催化的烯醇烷基化环化生成 3-取代的 3-Cycloalken-1-ols

  摘要：

  我们开发了一种基于 PdO 催化的丙二烯-羰基化合物的烷基化、芳基化、烯基化、炔基化和硼酸化环化反应的 3-取代 3-环己烯醇和 -环戊烯醇的有效合成方法。微波辐射通过抑制在同一催化体系中观察到的加氢芳基化副产物的形成，不仅提高了反应速率，而且提高了产物产率。旋光性 1,3-二取代丙二烯醛的环化表明该反应不是通过碳钯化反应进行的，而是通过“反瓦克”型氧化加成反应进行的。

  DOI：

  10.1021/ja076080p

文献信息

• A New Five-Membered Ring Forming Process Based on Palladium(0)-Catalyzed Arylative Cyclization of Allenyl Enones
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol800509z

  日期：2008.7.3

  A palladium(0)/monophosphine catalyst promotes a novel arylative cyclization reaction of C1-, C2-, and C3-tethered allenyl enones with arylboronic acids to produce five-membered ring containing products. The regioselectivity of the process, associated with aryl group introduction into the allene moiety, depends on the length of the tether. This finding suggests that the cyclization reaction does not proceed through a carbopalladation pathway but rather via a route involving palladacycle-forming or "anti-Wacker"-type oxidative addition to the Pd-0 catalyst.
• Microwave-Assisted Palladium(0)-Catalyzed Alkylative Cyclization of Allenyl Aldehydes Leading to 3-Substituted 3-Cycloalken-1-ols
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomotaka Matsumoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja076080p

  日期：2008.1.1

  3-cyclohexenols and -cyclopentenol based on Pd0-catalyzed alkylative, arylative, alkenylative, alkynylative, and borative cyclization reaction of allene−carbonyl compounds. Microwave irradiation increases not only the reaction rate but also the product yield by suppressing formation of hydroarylation byproducts observed in the same catalytic system. Cyclization of optically active 1,3-disubstituted allene aldehyde

  我们开发了一种基于 PdO 催化的丙二烯-羰基化合物的烷基化、芳基化、烯基化、炔基化和硼酸化环化反应的 3-取代 3-环己烯醇和 -环戊烯醇的有效合成方法。微波辐射通过抑制在同一催化体系中观察到的加氢芳基化副产物的形成，不仅提高了反应速率，而且提高了产物产率。旋光性 1,3-二取代丙二烯醛的环化表明该反应不是通过碳钯化反应进行的，而是通过“反瓦克”型氧化加成反应进行的。