3,3-二甲基-4-苯基-2-氮杂环丁酮 | 7486-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 3,3-二甲基-4-苯基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-4-phenyl-azetidin-2-one；3,3-Dimethyl-4-phenyl-2-azetidinone；4-phenyl-3,3-dimethyl-2-azetidinone
• CAS: 7486-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD00749198
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BURORIWFPNUAHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  339.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-苯基-2-氮杂环丁酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3,3-dimethyl-1-hydroxymethyl-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Optically Active .BETA.-Lactams by Enzymatic Resolution.

  摘要：

  通过脂肪酶催化的动力学分辨，合成了光学活性的β-内酰胺，利用N-酰氧甲基β-内酰胺（3）在有机溶剂中的对映选择性水解以及N-羟甲基β-内酰胺（2）与乙烯基醋酸酯的转酯化反应。获得了多种在3、4位或两者位置具有一些取代基的高光学纯度的β-内酰胺（2和3），所制备的光学活性的N-羟甲基β-内酰胺在不发生消旋化的情况下转化为有用的N-无取代基的形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1933
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-phenyl-1-tritylsulfanylazetidin-2-one 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到3,3-二甲基-4-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactams from esters and sulfenimines: a new route to monobactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a061
• 作为试剂：
  描述：

  2-吖丁啶酮,1-(4-甲氧苯基)-3,3-二甲基-4-苯基- 、 、 、 在 Disodium;sulfite 、 Sodium sulfate-III 、 raw product 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 3,3-二甲基-4-苯基-2-氮杂环丁酮 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以yield (98%)的产率得到3,3-二甲基-4-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of .beta.-aminopropionic acid with a fungicidal activity

  摘要：

  基于β-氨基丙酸衍生物的化合物，其通式为(I)：##STR1## 具有通式(I)的化合物具有很高的抗真菌活性。

  公开号：

  US05856311A1

文献信息

• Fibrinogen receptor antagonist and pharmaceutical compositions
  申请人：Nippon Steel Corporation

  公开号：US05866592A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Compounds of the following general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  以下一般式（I）的化合物及其药用可接受的盐。
• Tris(pentafluorophenyl)boron as an Efficient, Air Stable, and Water Tolerant Lewis Acid Catalyst
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Miyuki Funahashi、Mayumi Miyata、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1721

  日期：1995.6

  and Michael reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds or other electrophiles (trimethyl orthoformate, dimethyl acetal, and chloromethyl methyl ether), the allylation reaction of allylsilanes with aldehydes, and the Diels–Alder reaction of dienes with α,β-unsaturated aldehydes. A solution of formaldehyde in water is applicable as an electrophile. Also, the aldol-type reaction of ketene silyl

  三（五氟苯基）硼是一种高效、空气稳定且耐水的路易斯酸催化剂，用于甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物或其他亲电子试剂（原甲酸三甲酯、二甲基乙缩醛和氯甲基甲基醚）的羟醛型和迈克尔反应，烯丙基硅烷与醛的烯丙基化反应，以及二烯与 α,β-不饱和醛的 Diels-Alder 反应。甲醛水溶液可用作亲电子试剂。此外，烯酮甲硅烷基缩醛与芳香族或脂肪族亚胺的羟醛型反应也使用相同的催化剂成功进行。
• Silicon-assisted synthesis of β-lactams
  作者：Ernest W. Colvin、Daniel McGarry、Mark J. Nugent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86663-1

  日期：1988.1

  Reaction of -silyl imines with silyi ketene acetals in the presence of ZnI2 and t-butyl alcohol, followed by treatment of the intermediate -silyl β-aminoesters with MeMgBr, produces -silyl-azetidin-2-ones in good yield; use of trimethylsilyl triflate as Lewis acid catalyst can be advantageous in some cases. The preparation of the -t-butyldimethylsilyl imine of ethyl glyoxylate in this context is detailed

  -甲硅烷基亚胺与甲硅烷基乙烯酮缩醛在ZnI 2和叔丁醇的存在下反应，然后用MeMgBr处理中间体-甲硅烷基β-氨基酯，以高收率产生-甲硅烷基-氮杂环丁烷-2-酮。在某些情况下，使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为路易斯酸催化剂可能是有利的。在此上下文中，详细描述了乙醛酸乙酯的叔丁基二甲基甲硅烷基亚胺的制备。
• Reaction of silyl ketene acetals with N-trimethylsilyl imines: a route to N-unsubstituted azetidin-2-ones
  作者：Ernest W. Colvin、Daniel G. McGarry

  DOI：10.1039/c39850000539

  日期：——

  Reaction of N-trimethylsilyl imines with silyl ketene acetals in the presence of ZnI2 and t-butyl alcohol, followed by treatment in situ of the intermediate N-silyl β-aminoesters with MeMgBr, leads to N-unsubstituted azetidin-2-ones in good yield.

  在ZnI 2和叔丁醇存在下，N-三甲基甲硅烷基亚胺与甲硅烷基烯酮缩醛反应，然后用MeMgBr原位处理中间的N-甲硅烷基β-氨基酯，生成N-未取代的氮杂环丁烷-2-酮良品率高。
• A novel method for generation of enolizable N-trimethylsilylaldimines and application to β-lactam synthesis
  作者：Tadao Uyehara、Ichiro Suzuki、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80709-7

  日期：1989.1

  A new method to generate N-trimethylsilylaldimines has been developedby the combination of bis(trimethylsilyl)formamide and organolithium reagents and applied successfully to β-lactam synthesis.

  通过双（三甲基甲硅烷基）甲酰胺和有机锂试剂的结合，开发了一种新的生成N-三甲基甲硅烷基亚胺的方法，并成功地应用于β-内酰胺的合成。