(S)-3,3-dimethyl-1-hydroxymethyl-4-phenyl-2-azetidinone | 145694-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-3,3-dimethyl-1-hydroxymethyl-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (S)-(+)-2-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-4-phenyl-2-azetidinone；(4S)-1-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 145694-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: MZHJLTNNOIASBO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3-dimethyl-1-hydroxymethyl-4-phenyl-2-azetidinone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(4S)-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Optically Active .BETA.-Lactams by Enzymatic Resolution.

  摘要：

  通过脂肪酶催化的动力学分辨，合成了光学活性的β-内酰胺，利用N-酰氧甲基β-内酰胺（3）在有机溶剂中的对映选择性水解以及N-羟甲基β-内酰胺（2）与乙烯基醋酸酯的转酯化反应。获得了多种在3、4位或两者位置具有一些取代基的高光学纯度的β-内酰胺（2和3），所制备的光学活性的N-羟甲基β-内酰胺在不发生消旋化的情况下转化为有用的N-无取代基的形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1933
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-4-phenyl-2-azetidinone 生成 (S)-3,3-dimethyl-1-hydroxymethyl-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Optically Active .BETA.-Lactams by Enzymatic Resolution.

  摘要：

  通过脂肪酶催化的动力学分辨，合成了光学活性的β-内酰胺，利用N-酰氧甲基β-内酰胺（3）在有机溶剂中的对映选择性水解以及N-羟甲基β-内酰胺（2）与乙烯基醋酸酯的转酯化反应。获得了多种在3、4位或两者位置具有一些取代基的高光学纯度的β-内酰胺（2和3），所制备的光学活性的N-羟甲基β-内酰胺在不发生消旋化的情况下转化为有用的N-无取代基的形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1933

文献信息

• Facile enzymatic preparation of enantiomeric .BETA.-lactams.
  作者：Hazuki NAGAI、Tatsushi SHIOZAWA、Kazuo ACHIWA、Yoshiyasu TERAO

  DOI：10.1248/cpb.40.2227

  日期：——

  Optically active β-lactams were obtained conveniently by lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of 1-acyloxymethyl-2-azetidinones and esterification of 1-hydroxymethyl-3, 3-dimethyl-2-azetidinone with vinyl acetate in organic solvent.

  通过脂肪酶催化的对映体选择性水解 1-acyloxymethyl-2-azetidinones 以及 1-hydroxymethyl-3, 3-dimethyl-2-azetidinone 与乙酸乙烯酯在有机溶剂中的酯化反应，可方便地获得具有光学活性的 β-内酰胺。
• Convenient Syntheses of Optically Active .BETA.-Lactams by Enzymatic Resolution.
  作者：Hazuki NAGAI、Tatsushi SHIOZAWA、Kazuo ACHIWA、Yoshiyasu TERAO

  DOI：10.1248/cpb.41.1933

  日期：——

  Optically active β-lactams were synthesized by lipase-catalyzed kinetic resolution using the enantioselective hydrolysis of N-acyloxymethyl β-lactams (3) in an organic solvent and the transesterification of N-hydroxymethyl β-lactams (2) with vinyl acetate. A variety of highly optically pure β-lactams (2 and 3) possessing some substituents at the 3, 4, or both positions were obtained and the optically active N-hydroxymethyl β-lactams prepared were converted into useful N-unsubstituted ones without racemization.

  通过脂肪酶催化的动力学分辨，合成了光学活性的β-内酰胺，利用N-酰氧甲基β-内酰胺（3）在有机溶剂中的对映选择性水解以及N-羟甲基β-内酰胺（2）与乙烯基醋酸酯的转酯化反应。获得了多种在3、4位或两者位置具有一些取代基的高光学纯度的β-内酰胺（2和3），所制备的光学活性的N-羟甲基β-内酰胺在不发生消旋化的情况下转化为有用的N-无取代基的形式。