(4S)-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one | 166582-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 166582-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BURORIWFPNUAHC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (4S)-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Optically Active .BETA.-Lactams by Enzymatic Resolution.

  摘要：

  通过脂肪酶催化的动力学分辨，合成了光学活性的β-内酰胺，利用N-酰氧甲基β-内酰胺（3）在有机溶剂中的对映选择性水解以及N-羟甲基β-内酰胺（2）与乙烯基醋酸酯的转酯化反应。获得了多种在3、4位或两者位置具有一些取代基的高光学纯度的β-内酰胺（2和3），所制备的光学活性的N-羟甲基β-内酰胺在不发生消旋化的情况下转化为有用的N-无取代基的形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1933
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-4-phenyl-2-azetidinone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S)-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Optically Active .BETA.-Lactams by Enzymatic Resolution.

  摘要：

  通过脂肪酶催化的动力学分辨，合成了光学活性的β-内酰胺，利用N-酰氧甲基β-内酰胺（3）在有机溶剂中的对映选择性水解以及N-羟甲基β-内酰胺（2）与乙烯基醋酸酯的转酯化反应。获得了多种在3、4位或两者位置具有一些取代基的高光学纯度的β-内酰胺（2和3），所制备的光学活性的N-羟甲基β-内酰胺在不发生消旋化的情况下转化为有用的N-无取代基的形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1933

文献信息

• Characteristic and complementary chiral recognition ability of four recently developed immobilized chiral stationary phases based on amylose and cellulose phenyl carbamates and benzoates
  作者：Takafumi Onishi、Takunori Ueda、Kenichi Yoshida、Kosuke Uosaki、Hiroyuki Ando、Ryota Hamasaki、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1002/chir.23446

  日期：2022.7

  various immobilized chiral stationary phases (CSPs) have been developed. The immobilized CSPs have opened up possibilities not only maintaining the high chiral recognition abilities as well as corresponding coated ones but also affording high durability to various mobile phase. This report directed to investigate enantioseparation of recently launched four immobilized CSPs with cellulose and amylose

  迄今为止，已经开发了各种固定化手性固定相 (CSP)。固定化的 CSP 不仅为保持高手性识别能力和相应的涂层能力开辟了可能性，而且为各种流动相提供了高耐久性。本报告旨在研究在正相液相色谱条件下最近推出的四种具有纤维素和直链淀粉骨架的固定化 CSP 的对映体分离。将它们的手性识别能力与之前开发的六种固定化 CSP 进行了比较。特别是，我们专注于手性识别的互补性。其中，直链淀粉三（3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯）CSP，即CHIRALPAK IG，对各种外消旋体显示出显着的手性识别能力。正如预期的那样，研究的固定化 CSP 对各种流动相具有显着的耐久性，而相应的涂层 CSP 由于不可逆的降解而无法运行。利用不受限制的溶剂相容性，一些外消旋体的手性分离选择性得到改善。
• Switchover of the Diastereoselectivity Induced by a Simple Selection of Titanium(IV) Halides in the Addition Reaction of Silyl Ketene Acetals to a Chiral Imine
  作者：M Shimizu

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0978l-

  日期：1995.7.17
• Convenient Syntheses of Optically Active .BETA.-Lactams by Enzymatic Resolution.
  作者：Hazuki NAGAI、Tatsushi SHIOZAWA、Kazuo ACHIWA、Yoshiyasu TERAO

  DOI：10.1248/cpb.41.1933

  日期：——

  Optically active β-lactams were synthesized by lipase-catalyzed kinetic resolution using the enantioselective hydrolysis of N-acyloxymethyl β-lactams (3) in an organic solvent and the transesterification of N-hydroxymethyl β-lactams (2) with vinyl acetate. A variety of highly optically pure β-lactams (2 and 3) possessing some substituents at the 3, 4, or both positions were obtained and the optically active N-hydroxymethyl β-lactams prepared were converted into useful N-unsubstituted ones without racemization.

  通过脂肪酶催化的动力学分辨，合成了光学活性的β-内酰胺，利用N-酰氧甲基β-内酰胺（3）在有机溶剂中的对映选择性水解以及N-羟甲基β-内酰胺（2）与乙烯基醋酸酯的转酯化反应。获得了多种在3、4位或两者位置具有一些取代基的高光学纯度的β-内酰胺（2和3），所制备的光学活性的N-羟甲基β-内酰胺在不发生消旋化的情况下转化为有用的N-无取代基的形式。