2-hydroxy-3-methoxy-4-nitrobenzoic acid | 61203-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxy-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 61203-50-7
• 化学式: C₈H₇NO₆
• mdl: MFCD28118856
• 分子量: 213.147
• InChiKey: GWMPFGBRRHGDRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxy-4-nitrobenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Methyl 4-amino-2,3-bis(ethoxycarbonyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-氯-7-乙氧基-2（3 H）-苯并恶唑酮-6-羧酸的合成

  摘要：

  作为潜在的胃动能药物mosapride（1）的代谢研究的一部分，合成了4-氯-7-乙氧基-2（3 H）-苯并恶唑酮-6-羧酸（7）作为4-氨基衍生物的合成描述了用作代谢产物4和5的苯甲酸部分的-5-氯-2-乙氧基-3-羟基苯甲酸（6）。在酸性介质中用硝酸钠处理3-氨基-4-取代的氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酸甲酯衍生物11a-c，得到苯并三唑衍生物13x，y而不是目标3-羟基对应物。7的合成从醋酸邻香兰素开始15）并通过中间体2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛（18），4-氨基-2,3-二羟基苯甲酸甲酯（23）和7-羟基-2（3 H）-苯并恶唑啉酮-中间体6-羧酸盐（30）。或者，由23通过4-乙氧基羰基氨基-2-乙氧基羰基氧基-3-羟基苯甲酸甲酯制备化合物30（29），该产物是4-氨基-2,3-二乙氧基羰基-苯氧基氧基苯甲酸甲酯（27）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330428
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以40%的产率得到2-hydroxy-3-methoxy-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氯-7-乙氧基-2（3 H）-苯并恶唑酮-6-羧酸的合成

  摘要：

  作为潜在的胃动能药物mosapride（1）的代谢研究的一部分，合成了4-氯-7-乙氧基-2（3 H）-苯并恶唑酮-6-羧酸（7）作为4-氨基衍生物的合成描述了用作代谢产物4和5的苯甲酸部分的-5-氯-2-乙氧基-3-羟基苯甲酸（6）。在酸性介质中用硝酸钠处理3-氨基-4-取代的氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酸甲酯衍生物11a-c，得到苯并三唑衍生物13x，y而不是目标3-羟基对应物。7的合成从醋酸邻香兰素开始15）并通过中间体2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛（18），4-氨基-2,3-二羟基苯甲酸甲酯（23）和7-羟基-2（3 H）-苯并恶唑啉酮-中间体6-羧酸盐（30）。或者，由23通过4-乙氧基羰基氨基-2-乙氧基羰基氧基-3-羟基苯甲酸甲酯制备化合物30（29），该产物是4-氨基-2,3-二乙氧基羰基-苯氧基氧基苯甲酸甲酯（27）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330428

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Cystobactamid 507: A Bacterial Topoisomerase Inhibitor from Cystobacter sp.
  作者：Andreas Kirschning、María Moreno、Walid Elgaher、Jennifer Herrmann、Nadin Schläger、Mostafa Hamed、Sascha Baumann、Rolf Müller、Rolf Hartmann

  DOI：10.1055/s-0034-1380509

  日期：——

  total synthesis of cystobactamid 507, a member of a class of new natural products with strong inhibitory activity towards bacterial topoisomerases, is reported. Synthetic key challenges are the central tetrasubstitued arene and the low chemical reactivity of anilines and ortho-phenolic and isopropoxy-substituted benzoic acids. Biological evaluations demonstrate that cystobactamid 507 inhibits several

  据报道，cystobactamid 507 是一类对细菌拓扑异构酶具有强抑制活性的新型天然产物的成员，首次全合成。合成的关键挑战是中心四取代芳烃以及苯胺和邻苯酚和异丙氧基取代苯甲酸的低化学反应性。生物学评估表明，cystobactamid 507 可抑制多种革兰氏阳性病原体，但其浓度明显低于该天然产物家族中较大成员所描述的浓度。
• CYSTOBACTAMIDES
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US20160145304A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides cystobactamides of formula (I) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections:

  本发明提供了式（I）的囊胞菌素及其用于治疗或预防细菌感染的用途：
• [EN] ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALBICIDINE, LEUR UTILISATION ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：TECH UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：WO2014125075A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which comprise carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The invention relates further to said compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections.

  本发明涉及一种抗生素活性化合物，其特征在于一般式（I），其中X1、BB、BC、BD、BE和X2是具有D1、D2、D3、D4或D5为连接物的构建块，该连接物包括碳、硫、氮、磷和/或氧原子，并以共价键连接BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF的基团，特别是构建块BC包括氨基酸衍生物。该发明还涉及上述化合物用于治疗疾病的方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。
• [EN] AMINOQUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOQUINOLÉINE COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012037108A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Provided are compounds of Formula (I) and Formula (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是式(I)和式(II)的化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）。
• Overcoming AlbD Protease Resistance and Improving Potency: Synthesis and Bioactivity of Antibacterial Albicidin Analogues with Amide Bond Isosteres
  作者：Leonardo Kleebauer、Lieby Zborovsky、Kay Hommernick、Maria Seidel、John B. Weston、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02312

  日期：2021.9.17

  Albicidin is a potent antibacterial oligoaromatic peptide that is susceptible to the protease AlbD, a resistance factor. This potentially restricts the use of albicidin as a drug. To overcome this obstacle, we synthesized and evaluated six analogues with isosteric replacement of the key amide link. Protease stability was established while maintaining the antibacterial activity, including three analogues

  Albicidin 是一种有效的抗菌寡芳香肽，对蛋白酶 AlbD（一种抗性因子）敏感。这可能会限制使用albicidin作为药物。为了克服这一障碍，我们合成并评估了六种具有等排取代关键酰胺键的类似物。在保持抗菌活性的同时建立了蛋白酶稳定性，其中包括三种类似物，其活性比天然albicidin 高出八倍。