methyl β-(p-cyanobenzoyl)propionate | 90991-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-(p-cyanobenzoyl)propionate
• 英文别名: 4-(4-cyano-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester；methyl 4-(4-cyanophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 90991-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: GVFOTDRMIFCWMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-(p-cyanobenzoyl)propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(p-Cyanobenzoyl)-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Aspects of tautomerism. 13. Alkaline hydrolysis of .gamma.-, .delta.-, and .epsilon.-keto esters and their desoxy analogs. Geometrical constraints on keto participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a024
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-4-氧代丁酸甲酯 生成 methyl β-(p-cyanobenzoyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Aspects of tautomerism. 13. Alkaline hydrolysis of .gamma.-, .delta.-, and .epsilon.-keto esters and their desoxy analogs. Geometrical constraints on keto participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a024

文献信息

• One-Pot Synthesis of Oxo Acid Derivatives by RhI-Catalyzed Chelation-Assisted Hydroacylation
  作者：Eun-Ae Jo、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1002/ejoc.200600236

  日期：2006.6

  Various oxo acid derivatives were obtained directly from the reaction of aliphatic and aromatic aldehydes with ω-alkenoic acid derivatives in the presence of rhodium(I) complexes and 2-amino-3-picoline. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  在铑（I）配合物和2-氨基-3-甲基吡啶的存在下，通过脂肪族和芳香族醛与ω-链烯酸衍生物的反应直接获得各种含氧酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Transition Metal‐Free Alkyne‐Aldehyde Reductive C−C Coupling trough Cascade Borylation/Olefin Isomerization
  作者：Imran Khan、Zhibin Luo、Yin Xu、Jimin Xie、Weihua Zhu、Bin Liu

  DOI：10.1002/hlca.202000028

  日期：2020.5

  A direct approach to γ‐keto esters through cascade alkyne‐aldehyde reductive C−C coupling of propargyl esters and aromatic aldehydes under transition‐metal‐free (TM‐free) fashion was developed. Compared with multistep processes, this procedure provides a fast path using commercially available materials and could be handled conveniently to produce various γ‐keto esters in moderate yields.

  开发了一种通过无过渡金属（TM）方式通过炔丙基酯和芳族醛的级联炔醛还原C-C偶联直接制备γ-酮酯的方法。与多步法相比，该方法提供了一条使用市售材料的快捷途径，并且可以方便地进行操作，以中等收率生产各种γ-酮酯。
• ——
  作者：Michael C. Willis、Selma Sapmaz

  DOI：10.1039/b107852f

  日期：2001.12.19

  1,4-Dicarbonyl compounds can be prepared using a Rh(I) mediated hydroacylation reaction between (2-aminopicolyl)imines and acrylate esters followed by acid hydrolysis.
• BHATT, VIVEKANANDA, M.;RAVINDRANATHAN, M.;SOMAYAJI, VISWANATHA;RAO, VENKO+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 17, 3170-3173
  作者：BHATT, VIVEKANANDA, M.、RAVINDRANATHAN, M.、SOMAYAJI, VISWANATHA、RAO, VENKO+

  DOI：——

  日期：——
• Aspects of tautomerism. 13. Alkaline hydrolysis of .gamma.-, .delta.-, and .epsilon.-keto esters and their desoxy analogs. Geometrical constraints on keto participation
  作者：M. Vivekananda Bhatt、M. Ravindranathan、Viswanatha Somayaji、G. Venkoba Rao

  DOI：10.1021/jo00191a024

  日期：1984.8