1-(2-phenylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1007597-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(phenylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；2-Phenylethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde；1-(2-phenylethynyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1007597-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: QZSIIUHGUYANGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二丙炔基丙二酸二乙酯 、 1-(2-phenylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 2-(((2,6-diisopropylphenyl)imino)methyl)pyridine 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到diethyl 5-(3-formyl-1H-indol-1-yl)-6-phenyl-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的 [2+2+2] 二炔与（Indol-1-yl）炔烃的环加成反应制备 N-芳基吲哚的环保途径

  摘要：

  已开发出合成 N-芳基吲哚的新途径，该途径通过二炔和吲哚-N-炔烃之间的铁催化 [2+2+2] 环加成反应进行。该反应在乙醇中进行，采用的催化剂体系由四水氯化铁（II）作为金属源，2-[（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基]吡啶（dipimp）作为配体，锌作为配位体。还原剂。该方法提供了在绿色反应条件下以良好到极好的收率有效获取 3-羰基/酯取代的（吲哚-1-基）芳烃的途径，这些产品在结构上与其他具有潜在药用价值的 N-芳基吲哚衍生物相似。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501166
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 苯丙炔酸 在 吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以39%的产率得到1-(2-phenylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  空气中铜通过脱羧偶联催化丙酸的氧化酰胺化

  摘要：

  已经开发了在空气下通过脱羧作用的铜催化的丙酸的需氧氧化酰胺化反应。在这种方法中，仅产生二氧化碳作为副产物。空气作为氧化剂的使用使该方法更加有用且易于操作。

  DOI：

  10.1021/ol1004615

文献信息

• Indole derivatives for use as chemical uncoupler
  申请人：Christiansen Brown Lise

  公开号：US20070010559A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Novel 3-vinylsulfonyl indole derivatives are chemical uncouplers useful e.g. for treatment of obesity.

  3-乙烯磺酰吲哚衍生物是一种化学解偶联剂，例如可用于治疗肥胖。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES FOR USE AS CHEMICAL UNCOUPLER<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE A UTILISER COMME AGENTS DECOUPLANTS CHIMIQUES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005051908A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Novel 3-vinylsulfonyl indole derivatives of formula (I) are chemical uncouplers useful e.g. for treatment of obesity.

  新型的化合物3-乙烯基磺酰基吲哚衍生物，化学解耦剂，可用于治疗肥胖等。
• N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides
  作者：Vikas Dwivedi、Madala Hari Babu、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5cc06251a

  日期：——

  A palladium catalysed regioselective hydroalkynylation of ynamides for ynenamides is achieved with an N-substitution dependent stereoselectivity switch.

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。
• INDOLE DERIVATIVES FOR USE AS CHEMICAL UNCOUPLER
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1689710A1

  公开（公告）日：2006-08-16