(S)-2-((R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)cyclohexanone | 70986-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-((R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclohexanone；(2S)-2-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 70986-58-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃
• 分子量: 336.431
• InChiKey: ZHCIBQAOOXEWGW-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-甲氧基查耳酮 在 (S)-2-((diphenylphosphoryl)methyl)pyrrolidine 、 苯甲酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.08h， 以24%的产率得到(S)-2-((R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸基有机磷烷催化环己酮或环戊酮与查耳酮的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  来自 L-脯氨酸的有机膦催化剂被证明是一种非常有效的催化剂，用于各种查耳酮与环酮（包括环己酮和环戊酮）的不对称迈克尔加成反应。相应的加合物可以以高产率（高达 91%）和出色的对映选择性（高达 99%ee）和非对映体比率（高达 >99:1）获得。已经提出了基于 31 P NMR 和 ESI-MS 观察的可能的催化机制，用于这种有机膦催化的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201609

文献信息

• Synthesis of a New N-Diaminophosphoryl-N′-[(2S)-2-pyrrolidinylmethyl]thiourea as a Chiral Organocatalyst for the Stereoselective Michael Addition of Cyclohexanone to Nitrostyrenes and Chalcones - Application in Cascade Processes for the Synthesis of Polyc
  作者：Carlos Cruz-Hernández、Eduardo Martínez-Martínez、Perla E. Hernández-González、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201801339

  日期：2018.12.31

  novel chiral thiourea containing a segment of privileged (2S)‐2‐pyrrolidinylmetan‐amine as well as a hydrophobic phosphoramide framework is described. The new organocatalyst exhibited good performance in asymmetric Michael additions, in a variety of systems including the formal [3+3] cyclization of cyclohexanone with arylidenepyruvates through a cascade process, which involves the asymmetric Michael

  描述了一种新颖的手性硫脲的合成，该硫脲含有一个特权级的（2 S）-2-吡咯烷基二甲胺和疏水性磷酰胺骨架。新型有机催化剂在不对称迈克尔加成反应中表现出良好的性能，在多种系统中，包括通过级联过程与芳基丙酮酸戊酯对环己酮进行正式的[3 + 3]环化反应，该过程涉及不对称迈克尔加成反应/质子转移/非对映选择性醛醇缩合反应。
• Asymmetric Michael Addition of Cyclohexanone or Cyclopentanone to Chalcones Catalyzed by an<scp>L</scp>-Proline-Based Organic Phosphane
  作者：Lingyan Liu、Yunna Zhu、Kaimeng Huang、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201609

  日期：2013.5

  An organophosphane catalyst derived from L-proline was shown to be a very effective catalyst for asymmetric Michael addition reactions of various chalcones to cyclic ketones including both cyclohexanone and cyclopentanone. The corresponding adducts could be obtained in high yields (up to 91 %) and with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) and diastereomeric ratios (up to >99:1). A possible

  来自 L-脯氨酸的有机膦催化剂被证明是一种非常有效的催化剂，用于各种查耳酮与环酮（包括环己酮和环戊酮）的不对称迈克尔加成反应。相应的加合物可以以高产率（高达 91%）和出色的对映选择性（高达 99%ee）和非对映体比率（高达 >99:1）获得。已经提出了基于 31 P NMR 和 ESI-MS 观察的可能的催化机制，用于这种有机膦催化的迈克尔加成。