3,3-二甲基二环[3.1.0]己烷-2-酮 | 74454-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基二环[3.1.0]己烷-2-酮
• 英文名称: 3,3-dimethylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• 英文别名: Bicyclo<3.1.0>-trimethyl-3,3,5-hexanon-2；3,3-Dimethyl-bicyclo<3.1.0>-hexan-2-on；3,3-Dimethylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 74454-53-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: WUGZNALGTHIYTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基二环[3.1.0]己烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4,4-dimethylbicyclo<4.1.0>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of .alpha.'-substituted .beta.,.gamma.-cyclopropyl cyclic ketones. Influence of geometric constraints and substituent effects on competitive Norrish type I photoreactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00529a050
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2,2-dimethyl-cyclohexanone, hydrochloride 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,3-二甲基二环[3.1.0]己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  脂环α-氨基酮的脱氨基

  摘要：

  已显示 α-氨基环己酮的脱氨基得到环戊烷羧酸、双环 [3,1,0] 己烷-2-酮和 2-甲基-2-环戊烯-1-酮。3-endo-aminocamphor 脱氨基得到环樟酮、6-isopropenyl-6-methyl-2-cyclohexen-1-one 和 6-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-6-methyl-2-cyclohexen-1一、首次报道了环己胺脱氨基生成双环[3,1,0]己烷。它和冰片胺的产物与相应的α-氨基酮产物之间的差异是根据C-C参与相应碳正离子的量来合理化的。

  DOI：

  10.1139/v63-218

文献信息

• THE DEAMINATION OF ALICYCLIC α-AMINOKETONES
  作者：O. E. Edwards、M. Lesage

  DOI：10.1139/v63-218

  日期：1963.6.1

  α-aminocyclohexanones has been shown to give cyclopentane carboxylic acids, bicyclo[3,1,0]hexane-2-ones, and 2-methyl-2-cyclopentene-1-ones. Deamination of 3-endo-aminocamphor gave cyclocamphanone, 6-isopropenyl-6-methyl-2-cyclohexen-1-one, and 6- (1′-hydroxy-1′-methylethyl)-6-methyl-2-cyclohexen-1-one.The formation of bicyclo[3,1,0]hexane by deamination of cyclohexylamine is reported for the first time. The

  已显示 α-氨基环己酮的脱氨基得到环戊烷羧酸、双环 [3,1,0] 己烷-2-酮和 2-甲基-2-环戊烯-1-酮。3-endo-aminocamphor 脱氨基得到环樟酮、6-isopropenyl-6-methyl-2-cyclohexen-1-one 和 6-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-6-methyl-2-cyclohexen-1一、首次报道了环己胺脱氨基生成双环[3,1,0]己烷。它和冰片胺的产物与相应的α-氨基酮产物之间的差异是根据C-C参与相应碳正离子的量来合理化的。
• Photochemistry of .alpha.'-substituted .beta.,.gamma.-cyclopropyl cyclic ketones. Influence of geometric constraints and substituent effects on competitive Norrish type I photoreactions
  作者：Roger K. Murray、Thomas M. Ford

  DOI：10.1021/ja00529a050

  日期：1980.4