1-{3-[5-Chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]-1-oxopropyl}-4-(2-methoxyphenyl)piperazine | 290831-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-{3-[5-Chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]-1-oxopropyl}-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 3-[5-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]-1-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 290831-57-1
• 化学式: C₂₈H₂₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 508.447
• InChiKey: NRENMILFPDPNFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[5-Chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]-1-oxopropyl}-4-(2-methoxyphenyl)piperazine 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 5-chloro-2-(4-chlorophenyl)-3-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-3-oxoprop-1-yl}-1H-indole-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-aryl indole derivative as antagonists of tachykinins

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物：其中R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、X和n在此有所定义。这些化合物特别适用于治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐和带状疱疹后神经痛。

  公开号：

  US06518273B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chlorobenzoyl)butanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-{3-[5-Chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]-1-oxopropyl}-4-(2-methoxyphenyl)piperazine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吲哚NK1受体拮抗剂：优化吲哚取代。

  摘要：

  报道了对人神经激肽-1（hNK1）受体具有高亲和力的一系列2-芳基吲哚的合成和生物学评估，重点研究了吲哚取代的优化。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00182-2

文献信息

• 2-Aryl indole NK1 receptor antagonists: optimisation of the 2-Aryl ring and the indole nitrogen substituent
  作者：Kevin Dinnell、Gary G Chicchi、Madhumeeta J Dhar、Jason M Elliott、Gregory J Hollingworth、Marc M Kurtz、Mark P Ridgill、Wayne Rycroft、Kwei-Lan Tsao、Angela R Williams、Christopher J Swain

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00183-4

  日期：2001.5

  Novel 2-aryl indole hNK1 receptor ligands were prepared utilising palladium cross-coupling chemistry of a late intermediate as a key step. Compounds with high hNK1 receptor binding affinity and good brain penetration (e.g., 9d) were synthesised.

  利用后期中间体的钯交叉偶联化学作为关键步骤，制备了新型的2-芳基吲哚hNK1受体配体。合成了具有高hNK1受体结合亲和力和良好的脑渗透性（例如9d）的化合物。
• Azaindole derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20020022624A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to compounds of the formula (I): 1 wherein: Het represents a heterocyclic residue selected from: 2 where the dotted line in (b) represents an optional double bond; A completes a fused pyridine ring; and B completes a fused benzene or pyridine ring. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migaine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中： Het代表从中选择的杂环残基： 在（b）中，虚线表示可选的双键； A完成一个融合吡啶环；以及 B完成一个融合苯或吡啶环。 这些化合物特别适用于治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛。
• US6476045B2
  申请人：——

  公开号：US6476045B2

  公开（公告）日：2002-11-05
• US6518273B1
  申请人：——

  公开号：US6518273B1

  公开（公告）日：2003-02-11
• 2-Aryl Indole NK1 receptor antagonists: optimisation of indole substitution
  作者：Laura C. Cooper、Gary G. Chicchi、Kevin Dinnell、Jason M. Elliott、Gregory J. Hollingworth、Marc M. Kurtz、Karen L. Locker、Denise Morrison、Duncan E. Shaw、Kwei-Lan Tsao、Alan P. Watt、Angela R. Williams、Christopher J. Swain

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00182-2

  日期：2001.5

  The synthesis and biological evaluation of a series of 2-aryl indoles with high affinity for the human neurokinin-1 (hNK1) receptor are reported, concentrating on optimisation of the indole substitution.

  报道了对人神经激肽-1（hNK1）受体具有高亲和力的一系列2-芳基吲哚的合成和生物学评估，重点研究了吲哚取代的优化。