(S)-1,3-di-p-tolyl-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one | 1443527-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1,3-di-p-tolyl-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(2-bromophenyl)-1,3-bis(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1443527-12-5
• 化学式: C₂₃H₂₁BrO
• 分子量: 393.323
• InChiKey: FSWJCTUTGOLBIH-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidenegold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 、 [RhCl(CH₃C₈H₇(CH(CH₃)2)COOC₁₀H₇)]2 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-1,3-di-p-tolyl-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  黄金遇铑：通过迈尔-舒斯特重排和不对称1,4-加成串联合成一锅法合成β-二取代的酮

  摘要：

  公开了由外消旋炔丙醇开始的不对称一锅串联Au / Rh催化的高度对映体富集的β-二取代酮的合成。研究了该双金属催化体系中两种金属配合物（Au / Rh）及其正交配体体系（NHC /二烯）的相容性。

  DOI：

  10.1021/ol4011739

文献信息

• Gold Meets Rhodium: Tandem One-Pot Synthesis of β-Disubstituted Ketones via Meyer–Schuster Rearrangement and Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Max M. Hansmann、A. Stephen K. Hashmi、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol4011739

  日期：2013.7.5

  An asymmetric one-pot tandem Au/Rh-catalyzed synthesis of highly enantioenriched β-disubstituted ketones starting from racemic propargyl alcohols is disclosed. The compatibility of the two metal complexes (Au/Rh) and their orthogonal ligand systems (NHC/diene) in this bimetallic catalytic system is investigated.

  公开了由外消旋炔丙醇开始的不对称一锅串联Au / Rh催化的高度对映体富集的β-二取代酮的合成。研究了该双金属催化体系中两种金属配合物（Au / Rh）及其正交配体体系（NHC /二烯）的相容性。