4-(2,7-dibromocarbazol-9-yl)phenylamine | 568592-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,7-dibromocarbazol-9-yl)phenylamine
• 英文别名: 2,7-dibromo-9-(4-aminophenyl)-9H-carbazole；4-(2,7-dibromocarbazol-9-yl)aniline；4-(2,7-dibromo-9H-carbazol-9-yl)aniline
• CAS: 568592-11-0
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 416.115
• InChiKey: IBMHGLFCFLLYKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  560.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,7-dibromocarbazol-9-yl)phenylamine 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二氢四氧代磷酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 2,7-二溴咔唑
  参考文献：
  名称：

  前往受表面约束电场驱动的分子电动机的途中。

  摘要：

  已经合成了四种可用作表面受电场驱动的分子电动机的菱形分子。菱形体由一对电子供体-受体臂和三脚架基座组成。分子臂基于具有强净偶极子的咔唑或低聚（亚苯基乙炔基）核。三脚架底座使用硅原子作为其核心。三脚架的支脚带有硫磺键合单元，作为乙酰基保护的苄硫醇，用于键合到金表面。自组装后，三脚架底座的几何形状允许菱形从金属表面向上突出。椭偏研究表明，自立构的自组装单分子层形成在Au表面上，分子表面的厚度与所需的竖轴布置相一致。因此，

  DOI：

  10.1021/jo034169h
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴咔唑 在 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2,7-dibromocarbazol-9-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  前往受表面约束电场驱动的分子电动机的途中。

  摘要：

  已经合成了四种可用作表面受电场驱动的分子电动机的菱形分子。菱形体由一对电子供体-受体臂和三脚架基座组成。分子臂基于具有强净偶极子的咔唑或低聚（亚苯基乙炔基）核。三脚架底座使用硅原子作为其核心。三脚架的支脚带有硫磺键合单元，作为乙酰基保护的苄硫醇，用于键合到金表面。自组装后，三脚架底座的几何形状允许菱形从金属表面向上突出。椭偏研究表明，自立构的自组装单分子层形成在Au表面上，分子表面的厚度与所需的竖轴布置相一致。因此，

  DOI：

  10.1021/jo034169h

文献信息

• Synthesis and photovoltaic properties of low-bandgap polymers based on N-arylcarbazole
  作者：Lifen Wang、Yingying Fu、Lei Zhu、Guangrui Cui、Fushun Liang、Liping Guo、Xintong Zhang、Zhiyuan Xie、Zhongmin Su

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.02.029

  日期：2011.4

  Low-bandgap poly(2,7-carbazole) derivatives with variable N-substituent of ethyl (PEtCzBT), phenyl (PPhCzBT) and 4-diphenylaminophenyl (PTPACzBT) on the carbazoles, were synthesized through Suzuki coupling reaction. The polymers show excellent solubility in organic solvents (readily soluble in chloroform, THF and toluene etc.), good thermal stability (5% weight loss temperature of more than 417 °C)

  低带隙的聚（2,7-二咔唑）具有可变衍生物Ñ乙基-取代（PEtCzBT） ，苯基（PPhCzBT）和4-二苯基氨基苯基（PTPACzBT在咔唑），是通过Suzuki偶联反应合成。该聚合物在有机溶剂中具有优异的溶解性（易溶于氯仿，THF和甲苯等），良好的热稳定性（5％的失重温度，温度超过417°C）和电化学性能（窄带隙的可逆氧化还原过程），较高的HOMO能级（〜5.1 eV），使其成为太阳能电池制造中有希望的候选材料。具有这些聚合物作为电子给体和（6,6）-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC ）的体异质结太阳能电池71 BM）为电子受体表现出高的V OC（0.91-0.95 V）和1.69％为好功率转换效率（PCE）PEtCzTB，为2.01％PPhCzTB，和2.42％PTPACzTB。
• Photo-induced charge transfer and nonlinear absorption in dyads composed of a two-photon-absorbing donor and a perylene diimide acceptor
  作者：Chun Huang、Matthew M. Sartin、Nisan Siegel、Matteo Cozzuol、Yadong Zhang、Joel M. Hales、Stephen Barlow、Joseph W. Perry、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c1jm12566d

  日期：——

  This paper reports the synthesis and electrochemical and optical properties of two molecular dyads (Dyad 1 and Dyad 2) consisting of a 2,7-bis(4-(diarylamino)styryl)carbazole two-photon-absorbing donor chromophore, connected by different linkers to a perylene diimide (PDI) acceptor. The photo-induced charge transfer in these compounds is characterised using transient absorption measurements. The use of the compounds for optical limiting is discussed; because of spectral overlap between the donor two-photon absorption band and the one-photon absorption band of the PDI radical anion, the dyads exhibit enhanced nonlinear absorption at wavelengths between 700 and 800 nm relative to that seen for the two-photon absorbing donor chromophore. The stronger nonlinear absorption observed for Dyad 1vs.Dyad 2 is attributed to a higher yield of photo-generated radical ions and a longer lived charge-separated state, resulting from differences in the linker between the donor and acceptor.

  本文报告了由 2,7-双(4-(二芳基氨基)苯乙烯基)咔唑双光子吸收供体发色团组成的两个分子二元组（Dyad 1 和 Dyad 2）的合成、电化学和光学特性，这两个分子二元组由不同的连接体与过二亚胺（PDI）受体连接而成。利用瞬态吸收测量法对这些化合物中的光诱导电荷转移进行了表征。由于供体的双光子吸收带与 PDI 自由基阴离子的单光子吸收带之间存在光谱重叠，与双光子吸收的供体发色团相比，二元化合物在 700 纳米到 800 纳米波长处表现出更强的非线性吸收。Dyad 1 与 Dyad 2 相比，非线性吸收更强，这是因为供体和受体之间的连接体不同，光生自由基离子的产量更高，电荷分离状态的寿命更长。
• 一种基于菲并咪唑的蓝光双极性小分子及其制备方法
  申请人：广州万物物联科技有限公司

  公开号：CN113512049A

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明涉及光电显示器件技术领域，具体涉及一种基于菲并咪唑的蓝光双极性小分子及其制备方法。本发明提供了一种基于菲并咪唑的蓝光双极性小分子，其化学式如式(I)所示。本发明还提供了一种基于菲并咪唑的蓝光双极性小分子的制备方法，包括将式(II)所示化合物，1－苯基－2－(4－(4，4，5，5－四甲基－1，3，2－二氧硼酯－2－基)苯基)－1H－菲并咪唑通过反应制得式(I)所示小分子；本发明提供了一种基于菲并咪唑的蓝光双极性小分子及其制备方法，解决了现有技术缺少菲并咪唑类荧光光电材料，无法兼顾空穴和电子传输效率，器件效率低的技术问题。
• Diversification of Carbazoles by LiCl-mediated Catalytic CuI Reaction
  作者：Joong-Hyun Cho、Young-Sil Ryu、Se-Hwan Oh、Jae-Kwan Kwon、Eul-Kgun Yum

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2461

  日期：2011.7.20
• N-Arylation of carbazole by microwave-assisted ligand-free catalytic CuI reaction
  作者：Jae Kwan Kwon、Joong Hyun Cho、Young-Sil Ryu、Se Hwan Oh、Eul Kgun Yum

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.022

  日期：2011.7

  N-Arylation of carbazole has been achieved in high yields within 1 h using a microwave-assisted catalytic CuI reaction with no organic ligand. The N-arylation can be performed by various arylhalides, such as phenyl, pyridine, thiophene, and thiazole moieties. Specifically, N-arylated bromocarbazoles were converted into useful synthetic intermediates for functionalized carbazole materials. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.