3,3-二甲氧基-2-(甲氧基甲基)丙腈 | 1608-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲氧基-2-(甲氧基甲基)丙腈
• 中文别名: Α-二甲氧甲基-Β-甲氧基丙腈
• 英文名称: β,β,β'-trimethoxy-isobutyronitrile
• 英文别名: β,β,β'-Trimethoxy-isobutyronitril；1-Dimethoxymethyl-2-methoxy-propionsaurenitril；1-Dimethoxymethyl-3-methoxy-propionitril；2-Dimethoxymethyl-3-methoxy-propionitril；2-Dimethoxymethyl-3-methoxypropionitril；1,1,3-Trimethoxy-2-cyanopropan；3,3-Dimethoxy-2-(methoxymethyl)propanenitrile
• CAS: 1608-83-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: ZOGALNPAGNDURI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-142 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

用途：维生素B1的中间体。

生产方法：通过将丙烯腈与甲醇钠和甲酸乙酯进行加成并缩合生成α-羟钠亚甲基-β-甲氧基丙腈，再利用硫酸二甲酯进行甲基化得到α-甲氧亚甲基-β-甲氧基丙腈。最后，在甲醇钠的参与下与甲醇进行加成反应制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲氧基-2-(甲氧基甲基)丙腈 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,3-dimethoxy-2-[(3,4,5-trimethylphenyl)methyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Tanaka,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, # 5, p. 1558 - 1569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 3-甲氧基丙腈 在 sodium methylate 、 苯 作用下， 生成 3,3-二甲氧基-2-(甲氧基甲基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Monitoring of Partial Pharyngeal Reconstruction

  摘要：

  DOI：

  10.1097/00005537-200203000-00031

文献信息

• The Reaction Mechanism of 2-Dimethoxymethyl-3-methoxypropionitrile with Acetamidine. I. A Revised Structure of the Intermediate
  作者：Takenori Nishino、Masumi Kiyokawa、Yoshiyuki Miichi、Kanji Tokuyama

  DOI：10.1246/bcsj.45.1127

  日期：1972.4

  pionitrile (5) without being isolated. However, this assignment seems to be somewhat inconsistent with the stabilities of an acetal group in basic media and with the UV spectra of compounds with structures similar to 5. The reaction of 1 with sodium methoxide gave a dimeric compound (8). This result suggests the formation of 2-dimethoxymethylacrylonitrile (2) in the initial stage of the reaction of

  2-二甲氧基甲基-3-甲氧基丙腈 (1) 与乙脒反应通过中间体 λmaxMeOH 262 mμ 产生 2,7-二甲基-5,6-二氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶 (6)。该中间体已被鉴定为 2-乙酰氨基亚甲基-3-甲氧基丙腈 (5)，未经分离。然而，这种分配似乎与碱性介质中缩醛基团的稳定性以及结构类似于 5 的化合物的紫外光谱有些不一致。 1 与甲醇钠的反应得到二聚体化合物 (8)。该结果表明在 1 与乙脒反应的初始阶段形成了 2-二甲氧基甲基丙烯腈 (2)。丙烯腈与乙脒反应生成 2-methyl-4-amino-5,6-dihydropyrimidine (23), 其在甲醇中的紫外光谱在中性介质中的吸收最大为 270 mμ，在碱性介质中为 258 mμ。因此，中间体的结构可以推断为 2-甲基-4-氨基-5-二甲氧基甲基-5,6-二氢嘧啶 (27...
• DE1016266
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NAKAI, MAMORU;FUDZII, XIROMITSU;NISIXIRA, KEHJGO;SAVADA, XIROYUKI;TANAKA,+
  作者：NAKAI, MAMORU、FUDZII, XIROMITSU、NISIXIRA, KEHJGO、SAVADA, XIROYUKI、TANAKA,+

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA M.; ABE Y.; TOKUYAMA K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 5, 1558-1569
  作者：TANAKA M.、 ABE Y.、 TOKUYAMA K.

  DOI：——

  日期：——
• US4421925A
  申请人：——

  公开号：US4421925A

  公开（公告）日：1983-12-20