3,3-二甲氧基吲哚啉-2-酮 | 66346-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲氧基吲哚啉-2-酮
• 英文名称: 3,3-dimethoxyindolin-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethoxy-1H-indol-2-one
• CAS: 66346-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: FYHLRIGARDUGKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲氧基吲哚啉-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.8 g的产率得到5-bromo-3,3-dimethoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的、基于小分子靛红的羟吲哚杂化物作为治疗阿尔茨海默病的多靶点药物的调查

  摘要：

  在过去的十年中，我们小组一直非常积极地开发和分析复杂的支架库，重点是它们在识别神经退行性疾病，特别是阿尔茨海默病 (AD) 的生物活性候选药物方面的潜力。注意力一直集中在基于靛红的羟吲哚支架上，此前已经获得了有关丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性的有希望的结果。考虑到一些已发表的报告和对 AD 市售药物（强效胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂）药效团的详细分析，我们对靛红核心进行了战略性结构修饰，并产生了一个新的基于靛红的羟吲哚杂化物家族（27 种新化合物) 在其框架中拥有关键的关键功能单元。合成是使用多种方法完成的，N-烷基化反应、铜催化胺化反应和点击化学。生成的文库在 ChE 和 MAO 酶上进行了评估，这两种酶都参与了神经退行性变的病理生理学。最佳抑制剂的IC 50值分别为 1.6 和 2.6 μM（BuChE 测定）。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737343
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以14.7 g (76%)的产率得到3,3-二甲氧基吲哚啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Indolin-2-one derivatives

  摘要：

  本发明公开了一种化合物，其由式(I)表示：##STR1##其中R1表示卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、羟基、硝基、三氟甲基、低级烷硫基、酰基、羧基、巯基或氨基；R2表示氢原子、低级烷基、低级烯基、低级炔基、烷氧基、酰基、芳基或杂环基；R3表示低级烷基、环烷基、芳基或杂环基；R4表示氢原子、低级烷基、芳基、杂环基、--OR5、--SR5或--NR6R7（其中R5、R6和R7各自表示低级烷基等）；X和Y各自表示--CH2--、--NH--或--O--；n表示0至4的整数，以及其合成中间体。本发明的化合物表现出对胃泌素受体的选择性拮抗作用，不会引起与CCK-A受体拮抗相关的副作用，适用于治疗和预防消化性溃疡、胃炎、反流性食管炎和佐林格-埃利森综合征，以及治疗源自胃肠系统的肿瘤。

  公开号：

  US05952511A1

文献信息

• α-Chymotrypsin-Induced Acetalization of Aldehydes and Ketones with Alcohols
  作者：Zhanggao Le、Zongbo Xie、Jin Lan、Guofang Jiang、Jiangnan Yang、Haibo Zhu

  DOI：10.1055/s-0039-1690883

  日期：2020.7

  This is the first report of a simple and general method for acetalization­ of aldehydes via an α-chymotrypsin-induced reaction under mild conditions. A broad range of aromatic and heteroaromatic aldehydes have been acetalized under neutral conditions in good yields using a catalytic amount of chymotrypsin.

  这是在温和条件下通过α-胰凝乳蛋白酶诱导的反应进行乙醛缩醛化的简单通用方法的首次报道。在中性条件下，使用催化量的胰凝乳蛋白酶以高收率将各种芳香族和杂芳香族醛缩醛化。
• Enantioselective N-alkylation of isatins and synthesis of chiral N-alkylated indoles
  作者：Xiaowei Dou、Weijun Yao、Chunhui Jiang、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c4cc04586f

  日期：——

  Asymmetric N-alkylations of isatins with enals were shown to be feasible via a prolinol-catalyzed iminium activation, and N-alkylated isatins and indoles were obtained in good yields and with excellent enantioselectivity.

  通过脯氨醇催化的亚胺活化，显示了使用烯醛对异喹啉进行不对称N-烷基化是可行的，得到了产率较高且具有优异对映选择性的N-烷基化异喹啉和吲哚。
• Stereoselective Synthesis of Spirocyclic Oxindoles via Prins Cyclizations
  作者：M. Paola Castaldi、Dawn M. Troast、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol901201k

  日期：2009.8.6

  The synthesis of spirocyclic oxindole pyran and oxepene frameworks using highly stereoselective Prins cyclizations of homoallylic and bis-homoallylic alcohols and isatin ketals is described.

  描述了使用高立体选择性 Prins 环化同烯丙基醇和双高烯丙基醇以及靛红缩酮合成螺环 oxindole 吡喃和 oxepene 骨架。
• Survey of New, Small-Molecule Isatin-Based Oxindole Hybrids as Multi-Targeted Drugs for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Carolina S. Marques、Óscar López、Luisa Leitzbach、José G. Fernández-Bolaños、Holger Stark、Anthony J. Burke

  DOI：10.1055/s-0041-1737343

  日期：2022.10

  has been very active at developing and assaying complex libraries of scaffolds with a focus on their potential to identify bioactive drug candidates for neurodegenerative diseases, particularly Alzheimer’s disease (AD). Attention has been focused on isatin-based oxindole scaffolds, for which promising results concerning butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activity have previously been obtained.

  在过去的十年中，我们小组一直非常积极地开发和分析复杂的支架库，重点是它们在识别神经退行性疾病，特别是阿尔茨海默病 (AD) 的生物活性候选药物方面的潜力。注意力一直集中在基于靛红的羟吲哚支架上，此前已经获得了有关丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性的有希望的结果。考虑到一些已发表的报告和对 AD 市售药物（强效胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂）药效团的详细分析，我们对靛红核心进行了战略性结构修饰，并产生了一个新的基于靛红的羟吲哚杂化物家族（27 种新化合物) 在其框架中拥有关键的关键功能单元。合成是使用多种方法完成的，N-烷基化反应、铜催化胺化反应和点击化学。生成的文库在 ChE 和 MAO 酶上进行了评估，这两种酶都参与了神经退行性变的病理生理学。最佳抑制剂的IC 50值分别为 1.6 和 2.6 μM（BuChE 测定）。
• Preliminary feasibility studies on total synthesis of the unusual marine bryozoan alkaloids chartellamide A and B
  作者：Joanne L Pinder、Steven M Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00876-1

  日期：2003.5

  A strategy for synthesis of the chartellamide marine alkaloids has been tested in a model, leading to the polycyclic ring system of the natural product, but which unfortunately does not provide the requisite C-9,20 relative stereochemistry.

  已经在模型中测试了合成沙特酰胺海洋生物碱的策略，从而导致了天然产物的多环系统，但不幸的是，该策略未提供必要的C-9,20相对立体化学。