3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 | 13636-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮
• 英文名称: 3,3-bis(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: α-benzoyl ketene di(methylthio)acetal；3,3-bis-(methylthio)-1-phenyl-2-propen-1-one；3,3-bis(methylsulfanyl)-1-phenyl-prop-2-en-1-one；3,3-Bis(methylsulfanyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 13636-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₂OS₂
• mdl: MFCD00034120
• 分子量: 224.348
• InChiKey: BKRQPGGEQSTJFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  336.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 dimsyl sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到β-hydroxy dithiocinnamic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nair; Samuel; Asokan, Synthesis, 2001, # 4, p. 573 - 576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,3-bis(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Lactones by the Intramolecular Radical Cyclization of 2-Bromo-3,3-bis(methylthio)propionates. A Useful Ketene Radical Synthon

  摘要：

  本文首次介绍了酮基合成物分子内自由基环化的实例。2-bromo-ketene-S,S-acetals 的分子内自由基环化具有高度区域选择性，可得到相应的 5-exo-trig 环化 γ-内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1457
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 cyclobutanone O-benzoyl oxime 在 iron(III) chloride 、 3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  过渡金属促进环烯烃肟酯的自由基C-C键裂解形成的内部烯烃直接CH氰基烷基化反应和氰基烷氧基化反应

  摘要：

  烯烃CH键的过渡金属催化的烷基-Heck型交叉偶联一直是CH活化领域的一个挑战。在本文中，我们报道了FeCl 3促进了内部烯烃（即烯酮二硫缩醛）与环酮肟酯的有效直接C-H氰基烷基化反应，在氧化还原-中性条件下通过自由基C-C键裂解。以CuCl 2为催化剂，在双氧气氛下，可将相同的内部烯烃直接进行CH氰基烷氧基化反应。氰基烷基化的四取代烯烃产物可以多样化地转化为氰基烷基官能化的N和S杂环化合物。机理研究表明，这些CH氰基烷基化和氰基烷氧基化反应是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900402

文献信息

• [EN] ELECTRONIC DEVICE INCLUDING A DIAZACHRYSENE DERIVATIVE<br/>[FR] DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE COMPRENANT UN DÉRIVÉ DE DIAZACHRYSÈNE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2014130597A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  There is provided a compound having Formula I. In Formula I: R1-R10 are the same or different and can be H, D, alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, silyl, or deuterated analogs of alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy and silyl, where adjacent R groups can be joined together to form a ring; and all other sites are H or D. Additionally in Formula I:(i) at least one of R1-R3 and at least one of R4-R6 is alkyl, alkoxy, silyl, or a deuterated analog, and (ii) at least one of R1-R3 and at least one of R4-R6 is aryl, aryloxy, or a deuterated analog.

  提供一种具有化学式I的化合物。在化学式I中：R1-R10相同或不同，可以是H、D、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、硅基，或者是烷基、芳基、烷氧基、芳氧基和硅基的氘代物，其中相邻的R基可以连接在一起形成环；其他所有位置为H或D。此外，在化学式I中：(i) R1-R3中至少有一个和R4-R6中至少有一个是烷基、烷氧基、硅基或氘代物，以及(ii) R1-R3中至少有一个和R4-R6中至少有一个是芳基、芳氧基或氘代物。
• Substituted diazabicycloalkane derivatives
  申请人：Basha Anwer

  公开号：US20050101602A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物 Z-Ar 1 —Ar 2 (I) 其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar 1 是一个5-或6-成员芳香环，Ar 2 选自未取代或取代的5-或6-成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-(亚甲二氧基)苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱中有用。还公开了包含式(I)的化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• A Convenient One-Pot Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Didier Villemin、Abdelkrim Ben Alloum

  DOI：10.1055/s-1991-26449

  日期：——

  An easy synthesis of ketene dithioacetals 2 and 3 by the condensation of carbon disulfide and active methylene compounds 1 with subsequent alkylation in the presence of potassium fluoride is described.

  报道了通过二硫化碳与活性甲基酮化合物1的缩合反应，随后在氟化钾存在下进行烷基化，简便合成乙烯酮二硫代乙缩醛2和3的方法。
• One-pot synthesis of boron diketonate complexes: photophysical properties and sensor for picric acid
  作者：Seenivasagaperumal Sriram Babu、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1039/c7tc01569k

  日期：——

  Boron diketonate complexes were synthesized via a one-pot method. The method focused on the selective synthesis of unsymmetric boron diketonate by involving BF3–OEt2 and β-ketothiolester intermediates generated in situ from α-aroylketene dithioacetals using p-toluenesulfonic acid as a catalyst. The unsymmetrical boron diketonate complexes are emissive both in solution and in the solid state with high

  二酮硼酸硼配合物是通过一锅法合成的。该方法着重于通过使用对甲苯磺酸作为催化剂，通过涉及由α-芳酰基乙烯酮二硫缩醛原位生成的BF 3 -OEt 2和β-酮硫代酯中间体，选择性合成不对称的二酮硼酸硼。不对称的二酮硼酸硼配合物在溶液和固态均具有高量子产率和大斯托克斯位移的发射态。与其他硝基芳族化合物相比，二酮硼酸硼6e选择性地检测苦味酸，检测极限为21.5μM。
• Transition metal free synthesis of multifunctional thiomethylated-benzenes from aryl/heteroaryl/cyclopropyl methyl ketones
  作者：Rahul Panwar、Ismail Althagafi、Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Chandan Shah、Pratik Yadav、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131183

  日期：2020.5

  These precursors are easily accessible from aryl methyl ketones. Various functional groups like alkyl, aryl, nitrile, amine, aroyl and thiomethyl can be directly installed to the benzene ring. The one-pot approach for the construction of thiomethylated-benzene nucleus was also developed. The structure of the synthesized compound was confirmed by X-ray crystallography.

  已从芳基/杂芳基/环丙基甲基酮建立了碱促进的各种官能化硫代甲基化苯的战略合成。通过3,3-双（甲硫基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与2-（1-芳基/环丙基）亚乙基的反应，我们可以直接访问嵌入有不同官能团的硫代甲基化苯核氢化钠存在下于THF中在回流温度下制备丙二腈。这些前体很容易从芳基甲基酮获得。可以将各种官能团如烷基，芳基，腈，胺，芳酰基和硫代甲基直接安装在苯环上。还开发了一种一锅法构建硫代甲基化苯核。通过X射线晶体学确认合成的化合物的结构。