(E)-3-(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one | 79134-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: E-3-Methylthio-1-phenyl-2-propen-1-one；trans-3-(Methylthio)acrylophenone；(E)-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 79134-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: QWBAQSSFENOOBQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  140-142 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Benzoylacetaldehyde enolate anion
  参考文献：
  名称：

  Cation anion combination reactions. 20. Reactions of nucleophiles with trans-3-methoxy- and trans-3-(methylthio)acrylophenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a015
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以76%的产率得到(E)-3-(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠和氰基硼氢化钠的区域和化学选择性共轭1,4-还原α-氧杂环丁烯二硫缩醛

  摘要：

  已显示α-氧杂环丁烯二硫缩醛与乙酸中的硼氢化钠以高度区域选择性和化学选择性的方式进行共轭1,4-还原，从而以良好的收率得到相应的β-氧二硫缩醛。根据“硬软亲和力反演”概念，根据HSAB原理对这些结果进行了合理化。用氰基硼氢化钠还原也以1，4-共轭加成-消除的方式进行，以良好的收率得到相应的乙烯基硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89784-2

文献信息

• Synthesis of β-Amino-α,β-unsaturated Ketone Derivatives via Sequential Rhodium-Catalyzed Sulfur Ylide Formation/Rearrangement
  作者：Jun He、Zengming Man、Yinping Shi、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00521

  日期：2015.5.1

  a Rh(II) catalyst and β-(methylthio)-α,β-unsaturated ketones, 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles can be converted into functionalized β-amino-α,β-unsaturated ketones via formation of α-imino rhodium carbene/sulfur ylide and subsequent rearrangement. The products decompose to useful 2-methylthiopyrrole derivatives conveniently in high yield.

  在Rh（II）催化剂和β-（甲硫基）-α，β-不饱和酮的存在下，可以将1-磺酰基-1,2,3-三唑转化为官能化的β-氨基-α，β-不饱和酮通过形成α-亚氨基铑卡宾/叶立德和随后的重排。该产物可方便地以高产率分解为有用的2-甲基硫代吡咯衍生物。
• Stepwise controlled reduction of α-Oxoketene dithioacetals with Zn/ZnCl 2 -TMEDA in ethanol
  作者：K Mallik Yadav、Joghee R Suresh、Balaram Patro、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00139-1

  日期：1996.3

  α-Oxoketene dithioacetals 1 are shown to undergo highly selective conjugate reduction with Zn/ZnCl2-TMEDA in refluxing ethanol under controlled reaction conditions to afford β-methylthiomethylene ketones 6, β-methylthioketones 7 and the completely desulphurized α-methylketones 8 in sequential manner.

  在控制的反应条件下，在回流的乙醇中，α-氧杂环丁烯二硫缩醛1与Zn / ZnCl 2 -TMEDA发生高度选择性的共轭还原，依次生成β-甲基硫代亚甲基酮6，β-甲基硫代酮7和完全脱硫的α-甲基酮8。 。
• Cycloaromatization of α-Oxoketene Dithioacetals with 5-Lithiomethyl-3-methylisoxazole: A New General Method for the Synthesis of Substituted and Annulated 1,2-Benzisoxazoles
  作者：Dinah Pooranchand、J. Satyanarayana、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1993-25840

  日期：——

  A new route to 6-substituted 4a-e and 5,6-annulated 4f-l 1,2-benzisoxazoles has been developed through regioselective 1,2-nucleophilic addition of 5-lithiomethyl-3-methylisoxazole (2) to a variety of α-oxoketene dithioacetals 1a-l and subsequent cycloaromatization of the resulting hydroxyacetals in the presence of boron trifluoride -diethyl ether complex. The corresponding 4-dethiomethylated benzisoxazoles 6a-d were also synthesized by cyclocondensation of β- methylthio-α,β-unsaturated ketones with 2 under identical conditions. The reaction was further extended for the synthesis of (6-benzisoxazolyl)-substituted ethylenes 9a-e, butadienes 9f-g and hexatriene 9h by subjecting α-cinnamoyl ketene dithioacetals 7a-e and their higher enyl analogs 7f-h to similar transformations.

  通过将 5-硫代甲基-3-甲基异噁唑（2）与多种δ-±-氧代酮二硫代乙醛 1a-l 进行 1,2-亲核加成，并随后在三氟化硼-二乙基醚络合物存在下对所生成的羟基乙醛进行环芳基化，开发出了一条制备 6-取代型 4a-e 和 5,6-annulated 4f-l 1,2-苯并异噁唑的新途径。在相同的条件下，δ-甲硫基-δ,δ-不饱和酮与 2 环缩合，也合成了相应的 4-二硫甲基化苯并异噁唑 6a-d。通过使δ-肉桂酰基酮二硫代乙醛 7a-e 及其高烯基类似物 7f-h 发生类似的转化，该反应进一步扩展到合成（6-苯并异噁唑基）取代的乙烯 9a-e、丁二烯 9f-g 和己三烯 9h。
• Highly chemoselective and stereoselective conjugate addition of benzyl copper reagents to α-oxoketene dithioacetals
  作者：Barun K Mehta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00158-9

  日期：1995.3

  Benzyl copper reagents derived by transmetallation between benzylmagnesium chloride and Cu(I) species are shown to undergo conjugate addition - elimination with acyclic and cyclic α -oxoketene dithioacetals to afford the corresponding β-benzyl vinylogous thiolesters in highly stereo- and chemoselective manner.

  已表明，通过氯化苄镁与Cu（I）之间的金属转移生成的苄基铜试剂经过共轭加成-用无环和环状α-氧杂环丁烯二硫缩醛消除，从而以高度立体和化学选择性的方式提供相应的β-苄基乙烯基硫醇酯。
• VINYLOGOUS THIOESTER COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：THE TRUSTEES OF DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：US20170152262A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  Provided herein are vinylogous thioester compounds and methods for using the compounds.

  本文提供了含烯丙基硫酯化合物及使用该化合物的方法。