2-benzoyl-3,3-(bismethylsulfanyl)acrylaldehyde | 134129-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-3,3-(bismethylsulfanyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-benzoyl-3,3-bis(methylsulfanyl)acrylaldehyde；2-Benzoyl-3,3-bis(methylthio)-2-propenal；2-Benzoyl-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enal
• CAS: 134129-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S₂
• 分子量: 252.358
• InChiKey: VQMMMSRTARMHJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3,3-(bismethylsulfanyl)acrylaldehyde 在 ammonium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-氨基-1H-吡唑-4-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种从功能化的丁烯二硫缩醛合成芳酰基吡唑的简便方法

  摘要：

  在DMSO中用乙酸铵处理后，将芳酰基甲酰基烯酮二硫缩醛转变为有价值的中间体3-氨基-2-芳酰基-3-（甲基硫烷基）-2-丙烯醛，可用于合成芳酰基氨基吡唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.1954
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.33h， 以98%的产率得到2-benzoyl-3,3-(bismethylsulfanyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 2-Aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and Their Application in the Synthesis of 5-Aroyl-2-oxo-1,2-dihydro-2-pyridinecarbonitriles

  摘要：

  对芳酰基烯二硫乙酯1与由POCl3和DMF制备的Vilsmeier-Haack试剂在温和条件下反应，得到了优良产率的2-芳酰基-3,3-双(烷基硫基)丙烯醛2。由2和马来腈衍生的2-[2-芳酰基-3,3-双(甲基硫基)-2-丙烯基]马来腈3在浓盐酸和叔丁醇存在下环化，得到2-吡啶酮衍生物4。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918491

文献信息

• A Convenient Preparation of 2-Aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and Their Application in the Synthesis of 5-Aroyl-2-oxo-1,2-dihydro-2-pyridinecarbonitriles
  作者：Chittoorthekkathil V. Asokan、Engoor R. Anabha

  DOI：10.1055/s-2005-918491

  日期：——

  The reaction of aroylketene dithioacetals 1 with Vilsmeier-Haack reagent, prepared from POCl3 and DMF, under mild conditions gave 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes 2 in excellent yields. Cyclization of 2-[2-aroyl-3,3-bis(methylsulfanyl)-2-propylidene]malononitriles 3, derived from 2 and malononitrile, in the presence of concentrated hydrochloric acid in tertiary butanol afforded 2-pyridone derivatives 4.

  对芳酰基烯二硫乙酯1与由POCl3和DMF制备的Vilsmeier-Haack试剂在温和条件下反应，得到了优良产率的2-芳酰基-3,3-双(烷基硫基)丙烯醛2。由2和马来腈衍生的2-[2-芳酰基-3,3-双(甲基硫基)-2-丙烯基]马来腈3在浓盐酸和叔丁醇存在下环化，得到2-吡啶酮衍生物4。
• Synthesis of 3-Aroylnicotinonitriles from Aroylketene Dithioacetals
  作者：C. Asokan、E. Anabha、K. Nirmala、Abraham Thomas

  DOI：10.1055/s-2006-958964

  日期：2007.2

  The Knoevenagel adducts of 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and malononitrile were cyclized in the presence of diisopropylamine to afford 5-aroyl-2,6-bis(methylsulfanyl)nicotinonitriles. Cyclization in the presence of aqueous ammonia gave 2-amino-5-aroyl-6-(methylsulfanyl) nicotinonitriles. A multicomponent reaction involving aroylketene dithioacetals, malononitrile and Vilsmeier reagent gave 5-aroyl-2-chloro-6-(methylsulfanyl)nicotinonitrile.

  2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acryaldehydes 和丙二腈的 Knoevenagel 加合物在二异丙基胺存在下发生环化反应，生成 5-aroyl-2,6-bis(methylsulfanyl)nicotinonitriles。在氨水存在下进行环化，可得到 2-氨基-5-芳酰基-6-(甲硫基)烟腈。在涉及芳基乙烯二硫代乙酸酯、丙二腈和 Vilsmeier 试剂的多组分反应中，生成了 5-芳酰基-2-氯-6-(甲硫基)烟腈。
• Regiodivergent heterocyclization: a strategy for the synthesis of substituted pyrroles and furans using α-formyl ketene dithioacetals as common precursors
  作者：Ting Wu、Ling Pan、Xianxiu Xu、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3cc48546c

  日期：——

  challenging task. We report here that 5-alkylthio-pyrroles, 4-alkylthiocarbonyl-pyrroles and 2-alkylthio-4-tosyl-furans can be prepared, selectively, in a single operation using the readily available alpha-formyl ketene dithioacetals as common precursors, through their regiodivergent heterocyclization with alpha-acidic isocyanides controlled by the choice of suitable catalysts/promoters.

  从常见的起始材料中选择性地构建五元芳族杂环的各种阵列是一项有吸引力且具有挑战性的任务。我们在这里报告说，可以使用易于获得的α-甲酰基烯酮二硫缩醛作为普通前体，通过一次操作，选择性地在一次操作中选择性地制备5-烷硫基吡咯，4-烷硫基羰基吡咯和2-烷硫基-4-甲苯基呋喃通过选择合适的催化剂/助催化剂来控制α-酸性异氰酸酯的区域发散性杂环化。
• Simple methods to synthesize 2-pyridones: reactions of 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and cyanoacetamide
  作者：Annie Mathews、E.R. Anabha、K.A. Sasikala、K.C. Lathesh、K.U. Krishnaraj、K.N. Sreedevi、M. Prasanth、K.S. Devaky、C.V. Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.012

  日期：2008.2

  5-Aroyl-6-(methylsulfanyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitriles and 5-aroyl-4-(methylsulfanyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitriles are synthesized effectively by the reaction of 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and cyanoacetamide under two different conditions.

  有效地合成了5-芳基-6-（甲基硫烷基）-2-氧-1,2-二氢-3-吡啶的腈和5-芳基-4-（甲基硫基）-2-氧-1,2-二氢-3-吡啶的腈在两个不同的条件下，通过2-芳酰基-3,3-双（烷基硫烷基）丙烯醛与氰基乙酰胺的反应。
• Rudolf, Wolf-Dieter; Koeditz, Jens; Tersakian, Ani, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 387 - 394
  作者：Rudolf, Wolf-Dieter、Koeditz, Jens、Tersakian, Ani、Chatterjee, Swapan Kumar

  DOI：——

  日期：——