pivaloyloxymethyl (6R,7R)-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-methoxyiminoacetamido]-3-[(S)-tetrahydrofuran-2-yl]ceph-3-em-4-carboxylate | 141060-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: pivaloyloxymethyl (6R,7R)-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-methoxyiminoacetamido]-3-[(S)-tetrahydrofuran-2-yl]ceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 141060-91-5
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₈S₂
• 分子量: 567.644
• InChiKey: FMSUTPHWDFNQNO-NBXBADPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨噻肟酸 、 Pivaloyloxymethyl (6R,7R)-7-amino-3-(tetrahydro-furan-2-yl)ceph-3-em-4-carboxylate 、 甲基磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到pivaloyloxymethyl (6R,7R)-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-methoxyiminoacetamido]-3-[(S)-tetrahydrofuran-2-yl]ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporins and homologues, preparations and pharmaceutical

  摘要：

  (1)式β-内酰胺类抗生素或其盐，其中R1为氢、甲氧基或甲酰胺基；R2为酰基；CO2R3为羧基或羧酸根离子，或R3为易于去除的羧基保护基团；R4代表最多四个取代基；X为S、SO、SO2、O或CH2；m为1或2；n为0，用于治疗细菌感染。

  公开号：

  US06001997A1

文献信息

• Cephaloporins and homologues, preparations and pharmaceutical
  申请人：Pzifer Inc.

  公开号：US06020329A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  .beta.-Lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or formamido; R.sup.2 is an acy group; CO.sub.2 R.sup.3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R.sup.3 is a readily removable carboxy protecting group; R.sup.4 represents up to four substituents; X is S, SO, SO.sub.2, O or CH.sub.2 ; m is 1 or 2; and n is 0, useful in the treatment of bacterial infec ##STR1##

  式(I)的.beta.-内酰胺抗生素或其盐，其中R.sup.1为氢、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2为酰基；CO.sub.2R.sup.3为羧基或羧酸盐，或R.sup.3为易于去除的羧保护基；R.sup.4代表多达四个取代基；X为S、SO、SO.sub.2、O或CH.sub.2；m为1或2；n为0，有用于治疗细菌感染的作用。
• Cephaloporins and homologues
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06077952A1

  公开（公告）日：2000-06-20

  A compound of formula (II) or a salt: ##STR1##

  化合物公式（II）或其盐：##STR1##
• US6020329A
  申请人：——

  公开号：US6020329A

  公开（公告）日：2000-02-01
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEPHALOSPORINS AND ANALOGUES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CEPHALOSPORINES ET ANALOGUES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1996017847A1

  公开（公告）日：1996-06-13

  (EN) A process for the preparation of cephalosporin compounds of formula (I) is disclosed, wherein R1 is hydrogen, methoxy or formamido; R2 is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; R3 is a pharmaceutically acceptable $i(in vivo) hydrolysable ester group; R4 represents hydrogen or up to four substituents selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, hydroxy, halogen, amino, alkylamino, acylamino, dialkylamino, CO2R, CONR2, SO2NR2 (where R is hydrogen or C1-6 alklyl), aryl and heterocyclyl, which may be the same or different and wherein any R4 alkyl substituent is optionally substituted by any other R4 substituent; X is S, SO, SO2, O or CH2; m is 1 or 2; and n is O. The process comprises the reaction of the corresponding carboxylic acid with a compound of formula R3-Y, where Y is a halide radical, in the presence of an aqueous phase containing a base and a phase transfer catalyst. Subsequent removal of protecting groups, conversion of groups X and R2 and salt formation may be carried out.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de composés de céphalosporines de la formule (I). Dans cette formule, R1 représente un hydrogène, un méthoxy ou un formamido; R2 représente un groupe acyle en particulier celui d'une céphalosporine ayant une activité antibactérienne; R3 représente un groupe ester acceptable sur le plan pharmaceutique et hydrolysable $i(in vivo); R4 représente un hydrogène ou jusqu'à quatre substituants choisis parmi alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, hydroxy, halo, amino, alkylamino, acylamino, dialkylamino, CO2R, CONR2, SO2NR2 (où R représente un hydrogène ou un alkyle C1-6), aryle et hétérocyclyle, lesdits substituants pouvant être identiques ou différents et où un substituant R4 alkyle quelconque peut être substitué par un substituant R4 quelconque; X représente S, SO, SO2, O ou CH2; m est égal à 1 ou 2; et n est égal à 0. Le procédé consiste à faire réagir l'acide carboxylique correspondant avec un composé de la formule R3-Y, où Y représente un radical halogénure, en présence d'une phase aqueuse contenant une base et un catalyseur de transfert de phase. On peut ensuite éliminer les groupes protecteurs, convertir les groupes X et R2 et former des sels.
• Cephalosporins and homologues, preparations and pharmaceutical
  申请人：——

  公开号：US06001997A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  .beta.-Lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or formamido; R.sup.2 is an acyl group; CO.sub.2 R.sup.3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R.sup.3 is a readily removable carboxy protecting group; R.sup.4 represents up to four substituents; X is S, SO, SO.sub.2, O or CH.sub.2 ; m is 1 or 2; and n is 0, useful in the treatment of bacterial infections. ##STR1##

  (1)式β-内酰胺类抗生素或其盐，其中R1为氢、甲氧基或甲酰胺基；R2为酰基；CO2R3为羧基或羧酸根离子，或R3为易于去除的羧基保护基团；R4代表最多四个取代基；X为S、SO、SO2、O或CH2；m为1或2；n为0，用于治疗细菌感染。