2-(二甲氧基甲基)噻吩 | 5370-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(二甲氧基甲基)噻吩
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)thiophene
• 英文别名: 2-thiophenecarboxaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 5370-67-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• mdl: MFCD09998840
• 分子量: 158.221
• InChiKey: PIGQCPVSGPLLHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)噻吩 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的四氟硼酸作为可重复使用的多相两用催化剂，用于将醛/酮转化为缩醛/缩酮并再次返回

  摘要：

  在吸附在硅胶 (HBF4-SiO2) 上的四氟硼酸的催化作用下，用原甲酸三甲酯 (TMOF) 或原甲酸三乙酯 (TEOF) 处理可以将醛和酮保护为缩醛和缩酮。对于具有高度亲电羰基的醛或酮，反应在无溶剂条件下进行。芳基烷基酮、芳基苯乙烯基酮、具有弱亲电羰基的醛和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要存在相应的醇作为溶剂。对于可以在纯净条件下转化为缩醛的底物，当使用醇作为溶剂时，缩醛的形成速度更快。催化剂可以回收和再利用/再循环四次（每次使用后重新活化后），其催化效率没有任何显着降低。通过在 HBF4-SiO2 存在下在室温下用水-醇处理短时间从相应的缩醛/缩酮以高产率再生母体醛/酮。在涉及具有不同电子和空间环境的羰基底物的分子间和分子内竞争研究中观察到优异的选择性。苯甲醛的选择性缩醛形成发生在 4-(二甲氨基)苯甲醛、噻吩-2-甲醛、1-萘醛、9-蒽醛或苯乙酮的存在下，但 3-硝基苯甲醛在首选苯甲醛。在

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042940
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 原甲酸三甲酯 在 cerium triflate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以92%的产率得到2-(二甲氧基甲基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铈 (III) 催化醛和酮缩醛化的简便方法

  摘要：

  在温和条件下，在原甲酸三烷基酯和催化量的三氟甲磺酸铈 (III) 存在下，醛和酮很容易被保护，得到相应的...

  DOI：

  10.1246/cl.2009.96

文献信息

• Effects of Phosphorus Substituents on Reactions of α-Alkoxyphosphonium Salts with Nucleophiles
  作者：Akihiro Goto、Kazuki Otake、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohiro Maegawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/chem.201200480

  日期：2012.9.3

  The effects of phosphorus substituents on the reactivity of α‐alkoxyphosphonium salts with nucleophiles has been explored. Reactions of α‐alkoxyphosphonium salts, prepared from various acetals and tris(o‐tolyl)phosphine, with a variety of nucleophiles proceeded efficiently. These processes represent the first examples of high‐yielding nucleophilic substitution reactions of α‐alkoxyphosphonium salts

  研究了磷取代基对α-烷氧基salts盐与亲核试剂反应性的影响。由各种缩醛和三（邻甲苯基）膦制备的α-烷氧基phosph盐与各种亲核试剂的反应有效进行。这些过程代表了α-烷氧基phosph盐高亲核取代反应的第一个例子。这些盐的反应性分别取决于空间和电子因素之间的平衡，分别由锥角θ和CO拉伸频率ν（分别为空间和电子参数）表示。此外，由Ph 3衍生的α-烷氧基phosph盐的新反应观察到带有格氏试剂的P在O 2的存在下发生，以高收率得到醇。为此过程提出了一种自由基机理，该机理已获得同位素标记和自由基抑制实验的支持。
• Unusual Carbon−Carbon Bond Formations between Allylboronates and Acetals or Ketals Catalyzed by a Peculiar Indium(I) Lewis Acid
  作者：Uwe Schneider、Hai T. Dao、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100450s

  日期：2010.6.4

  mechanism is proposed in which a single InI center acts as a dual catalyst to activate both reagents sequentially. Contrary to the classic γ-selectivity of allylsilanes (Hosomi−Sakurai reaction), this InI-catalyzed borono variant displays distinct α-selectivity. Substrate scope and functional group tolerance proved to be excellent.

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。
• Multicomponent Aromatic and Benzylic Mannich Reactions through C−H Bond Activation
  作者：Tania Xavier、Corinne Rayapin、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1002/chem.201903414

  日期：2019.10.28

  Multicomponent Mannich reactions through C-H bond activation are described. These transformations allowed for the straightforward generation of densely substituted benzylic and homo-benzylic amines in good yields. The reaction involves a reaction between two transient species: an organometallic species, generated by transition-metal-catalyzed sp2 or sp3 C-H bond activation and an in situ generated

  描述了通过CH键活化的多组分曼尼希反应。这些转化允许以良好的产率直接产生稠密取代的苄基和均苄基胺。该反应涉及两个瞬态物质之间的反应：通过过渡金属催化的sp2或sp3 CH键活化而生成的有机金属物种和就地生成的亚胺。已发现使用乙缩醛作为醛替代物对于反应进行是必不可少的。该方法可以成功地应用于RhIII催化的sp2 CH键功能化，并扩展到CuII催化的sp3 CH键功能化。
• A Simple, Efficient and General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds and Deprotection of Acetals under the Catalysis of Indium(III) Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/adsc.200303154

  日期：2004.3

  Indium(III) chloride efficiently catalyzes the protection of a variety of aldehydes and ketones to their corresponding 1,3-dioxolanes and dialkyl acetals in refluxing cyclohexane. On the other hand, deprotection of acetals is also achieved in refluxing aqueous methanol under the catalysis of indium(III) chloride.

  氯化铟（III）在回流的环己烷中有效催化各种醛和酮对其相应的1,3-二氧戊环和二烷基缩醛的保护。另一方面，在氯化铟（III）的催化下，在回流的甲醇水溶液中也可以实现缩醛的脱保护。
• Copper(II) tetrafluoroborate as a novel and highly efficient catalyst for acetal formation
  作者：Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.168

  日期：2005.11

  Commercially available copper(II) tetrafluoroborate hydrate has been found to be a highly efficient catalyst for dimethyl/diethyl acetal formation in high yields from aldehydes and ketones by reaction with trimethyl/triethyl orthoformate at room temperature and in short period. Acetalisation was carried out under solvent-free conditions with electrophilic aldehydes/ketones. For weakly electrophilic

  已经发现市售的四氟硼酸铜（II）水合物是通过在室温下且在短时间内与原甲酸三甲酯/三乙酯反应从醛和酮以高收率形成二甲基/二乙缩醛的高效催化剂。在无溶剂条件下用亲电子醛/酮进行缩醛化。对于弱亲电子的醛/酮（例如苯甲醛，肉桂醛和苯乙酮）和具有可与催化剂配位的取代基的醛，将相应的醇用作溶剂。