1-(3,4,5,6,7,8-hexahydro-8,8-dimethyl-2-naphthalenyl)ethan-1-one | 104324-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4,5,6,7,8-hexahydro-8,8-dimethyl-2-naphthalenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4,5,6,7,8-hexahydro-8,8-dimethyl-2-naphthalenyl)ethanone；1-(8,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 104324-95-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: PKFDSZZBQFFTEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5,6,7,8-hexahydro-8,8-dimethyl-2-naphthalenyl)ethan-1-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (all-E)-8,18-methanoretinal
  参考文献：
  名称：

  Retinal analogs with locked 6-7 conformations show that bacteriorhodopsin requires the 6-s-trans conformation of the chromophore

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00280a060
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(3,4,5,6,7,8-hexahydro-8,8-dimethyl-2-naphthalenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  增香剂的化学：八氢萘基香料Georgywood，（+，-）-1-[（1 R ∗，2 S ∗）-1,2,3,4,5,6,7,8 - octahydro-的立体选择性合成1,2,8,8-四甲基萘-2-基]乙烷-1-酮

  摘要：

  描述了基于八氢萘的香料例如Georgywood的直接合成。刘易斯酸锡（IV）氯化物通过月桂烯与3-溴-丁-3-烯-2-酮的反应有效地催化了最初的一锅顺序环加成-裂解过程，从而以非常高的收率直接导致八氢萘骨架（ 85％）。然后，用DBU进行脱卤化氢，得到了关键的2,4-二烯酮中间体，收率很高（85％）。通过与CH 3 Cu·BF 3（6：1的比例，70％）或（CH 3）2反应，区域选择性迈克尔加成反应形成加成产物，形成反式/顺式非对映异构体混合物。CuLi / TMSCl试剂（3：1的比例，80％）。在过量甲基碘的存在下，通过在四氢呋喃中用氢化钠处理非对映异构体混合物，生成热力学上更稳定的烯醇化物，从而允许在C2处立体选择性地引入甲基，从而以高收率形成了乔木（60％ ），是唯一的非对映异构体，如NMR实验所示，具有两个甲基的反式立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.007

文献信息

• Steen, R. van der; Biesheuvel, P. L.; Erkelens, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 3, p. 83 - 93
  作者：Steen, R. van der、Biesheuvel, P. L.、Erkelens, C.、Mathies, R. A.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——
• STEEN, R. VAN DER;BIESHEUVEL, P. L.;ERKELENS, C.;MATHIES, R. A.;LUGTENBUR+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N, C. 83-93
  作者：STEEN, R. VAN DER、BIESHEUVEL, P. L.、ERKELENS, C.、MATHIES, R. A.、LUGTENBUR+

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of odorants: stereoselective synthesis of octahydronaphthalene-based perfumery Georgywood, (+,−)-1-[(1R∗,2S∗)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,2,8,8-tetramethylnaphthalen-2-yl]ethan-1-one
  作者：Marco Bella、Marcello Cianflone、Gabriele Montemurro、Pietro Passacantilli、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.007

  日期：2004.5

  treatment of the diastereoisomeric mixture with sodium hydride in tetrahydrofuran in the presence of an excess of methyl iodide, allowed stereoselective introduction of the methyl group at C2, leading to the formation of Georgywood in good yield (60%), as the only diastereoisomer, with a trans stereochemistry of the two methyl groups as demonstrated by NMR experiments.

  描述了基于八氢萘的香料例如Georgywood的直接合成。刘易斯酸锡（IV）氯化物通过月桂烯与3-溴-丁-3-烯-2-酮的反应有效地催化了最初的一锅顺序环加成-裂解过程，从而以非常高的收率直接导致八氢萘骨架（ 85％）。然后，用DBU进行脱卤化氢，得到了关键的2,4-二烯酮中间体，收率很高（85％）。通过与CH 3 Cu·BF 3（6：1的比例，70％）或（CH 3）2反应，区域选择性迈克尔加成反应形成加成产物，形成反式/顺式非对映异构体混合物。CuLi / TMSCl试剂（3：1的比例，80％）。在过量甲基碘的存在下，通过在四氢呋喃中用氢化钠处理非对映异构体混合物，生成热力学上更稳定的烯醇化物，从而允许在C2处立体选择性地引入甲基，从而以高收率形成了乔木（60％ ），是唯一的非对映异构体，如NMR实验所示，具有两个甲基的反式立体化学。
• Retinal analogs with locked 6-7 conformations show that bacteriorhodopsin requires the 6-s-trans conformation of the chromophore
  作者：R. Van der Steen、P. L. Biesheuvel、R. A. Mathies、J. Lugtenburg

  DOI：10.1021/ja00280a060

  日期：1986.10