1-(4-aminophenyl)-3,5-dihydro-7,8-ethylenedioxy-4H-2,3-benzodiazepin-4-one | 874111-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3,5-dihydro-7,8-ethylenedioxy-4H-2,3-benzodiazepin-4-one
• 英文别名: BDZ-11-2；6-(4-Amino-phenyl)-2,3,8,10-tetrahydro-1,4-dioxa-7,8-diaza-cyclohepta[b]naphthalen-9-one；6-(4-aminophenyl)-2,3,8,10-tetrahydro-[1,4]dioxino[2,3-h][2,3]benzodiazepin-9-one
• CAS: 874111-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: XNRKEFPYLYWMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-3,5-dihydro-7,8-ethylenedioxy-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到6-(4-Amino-3-chlorophenyl)-2,3,8,10-tetrahydro-[1,4]dioxino[2,3-h][2,3]benzodiazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  新的7,8-乙撑二氧基-2,3-苯并二氮杂as类化合物作为非竞争性AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列1-芳基-3,5-二氢-7,8-乙撑二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮2a-f，并筛选了DBA / 2小鼠中的抗惊厥剂以对抗声音诱发的疾病癫痫发作。尽管ED（50）值高于原型1-芳基-3,5-二氢-7,8-亚甲基二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（1）和GYKI 52466，众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂。进行功能测试以评估对AMPA和红藻氨酸受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.029
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-Nitro-phenyl)-2,3,8,10-tetrahydro-1,4-dioxa-7,8-diaza-cyclohepta[b]naphthalen-9-one 在 Ni-Raney 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3,5-dihydro-7,8-ethylenedioxy-4H-2,3-benzodiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的7,8-乙撑二氧基-2,3-苯并二氮杂as类化合物作为非竞争性AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列1-芳基-3,5-二氢-7,8-乙撑二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮2a-f，并筛选了DBA / 2小鼠中的抗惊厥剂以对抗声音诱发的疾病癫痫发作。尽管ED（50）值高于原型1-芳基-3,5-二氢-7,8-亚甲基二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（1）和GYKI 52466，众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂。进行功能测试以评估对AMPA和红藻氨酸受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.029