dimethyl (1'S)-1-(1'-methyl)benzylazetidine-2,2-dicarboxylate | 921600-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1'S)-1-(1'-methyl)benzylazetidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 921600-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: PAVMZUXCNAYTBK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1'S)-1-(1'-methyl)benzylazetidine-2,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 3 A molecular sieve 、 lithium chloride 、 Candida antarctica lipase B 、 水 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 59.0h， 以35.2 mg的产率得到(S)-(-)-2-羧基环丁胺
  参考文献：
  名称：

  （S）-氮杂环丁烷-2-羧酸的有效途径。

  摘要：

  建立了一条新的有效途径，可分五个步骤制备（S）-氮杂环丁烷-2-羧酸（> 99.9％ee），并通过丙二酸酯中间体的总收率为48％。作为关键步骤，通过在1,2-二溴乙烷（1.5当量）和碳酸铯（2当量）中处理（S）-（1'-甲基）苄基氨基丙二酸二甲酯可实现有效的四元环形成（99％） DMF。（1'S）-1-（1'-甲基）苄基氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二甲酯的Krapcho脱氧羰基化反应，是该环化过程的产物，优先形成所需（2S）（2.7：1，总收率78％） （1'S）-单酯，借助于在氮原子上引入的手性助剂。不需要的（2R，1'S）-异构体可以通过去质子化和随后的重质子化步骤以适当的立体化学转化为异构体。最后，

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1892
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (S)-(α-methylbenzyl)aminomalonate 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 dimethyl (1'S)-1-(1'-methyl)benzylazetidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-氮杂环丁烷-2-羧酸的有效途径。

  摘要：

  建立了一条新的有效途径，可分五个步骤制备（S）-氮杂环丁烷-2-羧酸（> 99.9％ee），并通过丙二酸酯中间体的总收率为48％。作为关键步骤，通过在1,2-二溴乙烷（1.5当量）和碳酸铯（2当量）中处理（S）-（1'-甲基）苄基氨基丙二酸二甲酯可实现有效的四元环形成（99％） DMF。（1'S）-1-（1'-甲基）苄基氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二甲酯的Krapcho脱氧羰基化反应，是该环化过程的产物，优先形成所需（2S）（2.7：1，总收率78％） （1'S）-单酯，借助于在氮原子上引入的手性助剂。不需要的（2R，1'S）-异构体可以通过去质子化和随后的重质子化步骤以适当的立体化学转化为异构体。最后，

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1892

文献信息

• Efficient Route to (<i>S</i>)-Azetidine-2-carboxylic Acid
  作者：Yasuhiko FUTAMURA、Masayuki KUROKAWA、Rika OBATA、Shigeru NISHIYAMA、Takeshi SUGAI

  DOI：10.1271/bbb.69.1892

  日期：2005.1

  A new and efficient route to (S)-azetidine-2-carboxylic acid (>99.9% ee) in five steps and total yield of 48% via malonic ester intermediates was established. As the key step, efficient four-membered ring formation (99%) was achieved from dimethyl (S)-(1'-methyl)benzylaminomalonate by treating with 1,2-dibromoethane (1.5 eq) and cesium carbonate (2 eq) in DMF. Krapcho dealkoxycarbonylation of dimethyl

  建立了一条新的有效途径，可分五个步骤制备（S）-氮杂环丁烷-2-羧酸（> 99.9％ee），并通过丙二酸酯中间体的总收率为48％。作为关键步骤，通过在1,2-二溴乙烷（1.5当量）和碳酸铯（2当量）中处理（S）-（1'-甲基）苄基氨基丙二酸二甲酯可实现有效的四元环形成（99％） DMF。（1'S）-1-（1'-甲基）苄基氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二甲酯的Krapcho脱氧羰基化反应，是该环化过程的产物，优先形成所需（2S）（2.7：1，总收率78％） （1'S）-单酯，借助于在氮原子上引入的手性助剂。不需要的（2R，1'S）-异构体可以通过去质子化和随后的重质子化步骤以适当的立体化学转化为异构体。最后，