(2R*,3R*)-2-methyl-1,3-heptanediol | 85067-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R*,3R*)-2-methyl-1,3-heptanediol
• 英文别名: erythro-2-methyl-1,3-heptanediol；2-methylheptane-1,3-diol；(2R,3R)-2-methylheptane-1,3-diol
• CAS: 85067-82-9；103668-45-7；103668-50-4；109417-38-1；142129-02-0；85067-81-8；145032-27-5；145032-28-6
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: BQVXBKKPUDNXPR-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3R*)-2-methyl-1,3-heptanediol 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S*,3S*)-2-butyl-3-methyloxetane
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of oxetanes; exploration of a new, Mitsunobu-style procedure for the cyclisation of 1,3-diols

  摘要：

  一种2-甲基-3-[1-(芳基硫）环己基]丙烷-1,3-二醇1在甲苯中与三苯基膦、Ziram® 2和DEAD反应，产物为3-甲基-2-[1-(芳基硫）环己基]噁烯3，产率为85%。我们进行了机理研究，找到了最佳反应条件，并探索了该反应适用的底物范围。我们还包括了一项X射线研究的结果，该研究显示化合物33（醇1的氧化产物）是磺酮而非先前报告的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/b106851b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-庚烯-3-醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R*,3R*)-2-methyl-1,3-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  在动力学控制的条件下，用1-甲酮对消旋的1，3-链烷二醇进行对映选择性缩醛化

  摘要：

  外消旋的1,3-链烷二醇（rac -1）通过在三氟甲磺酸（10 mol％）存在下用1-甲基烯醇三甲基甲硅烷基醚（10）处理进行对映选择性缩醛化反应，从而得到热力学上较不稳定的螺缩醛3（由1衍生）。优先于螺乙缩醛4（源自ent -1）。动力学控制缩醛化被施加到外消旋的1,3-链烷二醇的新颖动力学拆分：光学活性二醇ENT -1 55-95％ee值时的外消旋二醇使其与烯醇甲硅烷基醚1.5当量反应得到10 在相似的条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89438-2

文献信息

• Highly diastereoselective hydrosilylations of allylic alcohols
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c4cc00138a

  日期：——

  The highly syn-selective hydrosilylation of allylic alcohols was developed which, following oxidation, provided 1,3 alcohols containing two contiguous stereocentres.

  翻译结果：通过高度syn选择性的烯丙基醇氢硅烷化反应的开发，得到了含有两个相邻立体中心的1,3醇，经氧化后。
• Stereocontrol in intramolecular hydrosilylation of allyl and homoallyl alcohols: a new approach to the stereoselective synthesis of 1,3-diol skeletons
  作者：Kohei. Tamao、Takashi. Nakajima、Ritsuo. Sumiya、Hitoshi. Arai、Noriko. Higuchi、Yoshihiko. Ito

  DOI：10.1021/ja00279a097

  日期：1986.9

  31.30; H, 5.22; N, 36.52. Found: C, 31.34; H, 5.25; N, 36.70. Low-resolution mass spectral analysis showed the expected molecular ion at m / e 345. The infrared spectrum contained a cyano stretching peak at 2180 cm-'. The 31P NMR spectrum consisted of a singlet at -7.8 ppm. Crystals suitable for X-ray analysis were grown by slow evaporation of a solution of 2 in hexane. The structure of 2 is illustrated

  31.30; H，5.22；N，36.52。发现：C，31.34；H，5.25；N，36.70。低分辨率质谱分析显示预期的分子离子位于 m/e 345。红外光谱在 2180 cm-' 处包含一个氰基拉伸峰。31P NMR 光谱由-7.8 ppm 的单峰组成。通过缓慢蒸发 2 在己烷中的溶液来生长适用于 X 射线分析的晶体。2 的结构如图 2 所示，重要的结构参数在表 I.9 中给出。这两种化合物 1 和 2 与大气接触时稳定，加热至中等温度时不受影响。1和2的X射线结构信息与氰基而不是异氰基排列一致，1°，红外光谱证实了这一点。” 2中氰基的三键比1中的略长,
• Stereochemistry in the hydroboration of allylsilanes
  作者：Ian Fleming、Nicholas J Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87839-9

  日期：——

  The hydroboration of allylsilanes is highly stereoselective in the sense (3 → 4 and 6 → 7), especially with 9-BBN as the hydroborating reagent. The products can be converted stereospecifically into 1,3-diol derivatives (5 and 8).

  烯丙基硅烷的硼氢化反应在某种意义上具有高度的立体选择性（3 → 4和6 → 7），特别是使用9-BBN作为硼氢化试剂。产物可以立体定向地转化为1，3-二醇衍生物（5和8）。
• Rhodium(I)-catalyzed hydroboration of olefins. The documentation of regio- and stereochemical control in cyclic and acyclic systems
  作者：David A. Evans、Gregory C. Fu、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja00228a068

  日期：1988.9

  Catalyse par les complexes Rh(PPh 3 ) 3 Cl et [Rh(nbd)(diphos-4)]BF 4 (nbd=norbornadiene, diphos-4=bis-diphenylphosphino-1,4 butane)

  催化复合物 Rh(PPh 3 ) 3 Cl et [Rh(nbd)(diphos-4)]BF 4 (nbd=降冰片二烯，diphos-4=双-二苯基膦基-1,4丁烷)
• Substrate-controlled diastereoselectivities in catalyzed and uncatalyzed hydroborations of acyclic allylic alcohol derivatives: secondary orbital effects involving d.pi.-p.pi. interactions
  作者：Kevin Burgess、Juanita Cassidy、Michael J. Ohlmeyer

  DOI：10.1021/jo00003a023

  日期：1991.2

  Rhodium-mediated hydroborations of allylic alcohol derivatives 1-9 followed by oxidation give predominantly syn-2-methyl 1,3-diols whereas conventional hydroborations of the same substrates afford mostly anti products. It is proposed that mixing of delta*-orbitals involved in bonding at the asymmetric center with pi*-orbitals of the alkene lowers the LUMO involved in complexation of rhodium, and this could control diastereofacial selectivities in catalyzed hydroborations. Steric effects in catalyzed hydroborations are also discussed. The resulting hypotheses are tested with respect to catalyzed and uncatalyzed hydroborations of phenyl-substituted allylic alcohol derivatives 17-19 and Ph(C6F5)CHCM(e) = CH2 (21) (a model substrate with aromatic groups of a similar size but different electronic properties attached to the chiral center). All experimental observations described here for catalyzed hydroborations of chiral alkenes are consistent with the proposals outlined above.