2,5-didodecyloxy-1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene | 152270-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-didodecyloxy-1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 2,5-bis(dodecyloxy)-1,4-bis(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzene；1,4-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-2,5-bis(dodecyloxy)benzene；((2,5-bis(dodecyloxy)-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane)；2,5-bis(dodecyloxy)-1,4-bis(trimethylsilylethynyl)benzene；1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene；1,4-bis[(trimethysilyl)ethynyl]-2,6-bis(dodecyloxy) benzene；1,4-Bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-bis(dodecyloxy)benzene；2-[2,5-didodecoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 152270-19-4
• 化学式: C₄₀H₇₀O₂Si₂
• 分子量: 639.166
• InChiKey: OMRJJIJRBRXQQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  649.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.74
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-didodecyloxy-1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1,4-bis(ethynyl)-2,5-di(hexadecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子辐轮：刚性纳米级二维物体的合成和自组装研究

  摘要：

  我们提出了一种新的分子辐轮结构（MSW-3）。已经制备了两种直径约4nm的衍生物。通过强调在环化过程中假高稀释条件的重要性，我们能够以几百毫克的规模使用这些化合物。除了标准表征（NMR光谱，MS）之外，我们还通过与适当的模型生色团进行比较来描述荧光MSW的光学性质的详细研究。此外，还通过光和X射线散射实验对溶液中的结构进行了全面研究。扫描隧道显微镜（STM）揭示了分子在高取向热解石墨上的二维组织，并强调了辐条轮结构。通过小角度X射线散射测量的这些分子的直径与STM获得的直径非常吻合，并且与分子建模的结果相符。这证实了辐条的刚性作用，从而产生了形状持久的纳米级扁圆形有机化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201203444
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 copper(l) iodide 、 碘 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-didodecyloxy-1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  化合物、並びにそれを用いた糖化合物の検出材料及び検出方法

  摘要：

  提供适用于糖化合物检测的新化合物以及利用该化合物进行糖化合物检测的方法。通用式（A1）或（B1）表示的化合物。（Ar1代表可含有取代基和/或环中有杂原子的芳香环；每个Ar2代表各自独立的可含有取代基的芳香环；Ar3至少含有一个-B(OH)2，可含有取代基的芳香环；R1代表H，或者在碳链中可含有杂原子的C1-20烷基或烷氧基；n为1-5的整数；用双键和虚线组合表示的键分别独立为双键或三键。）【选择图】无

  公开号：

  JP2020002024A

文献信息

• Investigation of sp²-sp Coupling for Electron-Enriched Aryl Dihalides under Oxygen-Free Sonogashira Coupling Reaction Conditions Using a Two-Chamber Reaction System
  作者：Xue-Yi Chen、Charles Barnes、Jerry R. Dias、T. C. Sandreczki

  DOI：10.1002/chem.200801541

  日期：2009.2.16

  formed during Sonogashira reactions; after complete reaction the solution retains a characteristic light color (see picture). Very sluggish Sonogashira reactions of electron‐enriched aryl diiodides have been carried out in high yield in an oxygen‐free, two‐chamber reaction system. The formation of triethylamine hydroiodide crystals was monitored to determine the completion of reaction.

  在Sonogashira反应过程中形成了三乙胺氢碘酸盐晶体。反应完成后，溶液保持特征性的浅色（见图）。富电子的芳基二碘化物的非常缓慢的Sonogashira反应在无氧，两腔反​​应系统中以高收率进行。监测三乙胺氢碘化物晶体的形成，以确定反应的完成。
• New soluble rigid rod copolymers comprising alternating 2-amino-pyrimidine and phenylene repeat units: Syntheses, characterization, optical and electrochemical properties
  作者：Xirali Mamtimin、Rukiya Matsidik、Ismayil Nurulla

  DOI：10.1016/j.polymer.2009.11.010

  日期：2010.1

  organic solvents and trifloroacetic acid and exhibited good thermal stability. They emitted green light under UV irradiation in solid state and blue or green light in solution phase, respectively. Electrochemical behavior of these new polymers depicted facile p-doping and good electron-transporting properties. These polymers displayed bathochromic shift when protonated with CH3SO3H acid in chloroform solutions

  通过Sonogashira缩聚反应，在2-氨基-4,6-二碘乙嘧啶和1,4-二溴-2,5-二烷氧基苯之间制备了一种新型的2-氨基嘧啶的π共轭共聚物。通过FT-IR，1 H NMR和13 C NMR，荧光光谱，凝胶渗透色谱，热分析和元素分析来阐明共聚物的结构。衍生的聚合物可溶于常见的有机溶剂和三氟乙酸，并表现出良好的热稳定性。他们分别在固态紫外线照射下发出绿光和溶液相发出蓝光或绿光。这些新型聚合物的电化学行为描述浅显p掺杂和良好的电子传输性能。当用CH质子化这些聚合物显示红移3 SO 3 H酸在氯仿溶液或米甲酚溶液和红移峰，观察到从490纳米至652纳米。共聚物的XRD图谱表明，随着烷氧基链长度的增加，峰的强度增加。
• Modular Engineering of H-Bonded Supramolecular Polymers for Reversible Functionalization of Carbon Nanotubes
  作者：Anna Llanes-Pallas、K. Yoosaf、Hassan Traboulsi、John Mohanraj、Thomas Seldrum、Jacques Dumont、Andrea Minoia、Roberto Lazzaroni、Nicola Armaroli、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/ja2011516

  日期：2011.10.5

  phenylacetylene molecular scaffolds with complementary recognition sites at their extremities has been synthesized. They exhibit triple parallel H-bonds between the NH-N-NH (DAD) functions of 2,6-di(acetylamino)pyridine and the CO-NH-CO (ADA) imidic groups of uracil derivatives. These residues are placed at 180° relative to each other (linear systems) or at 60°/120° (angular modules), in order to tune

  多壁碳纳米管 (MWCNT) 在非极性有机溶剂（CHCl(3)、CH(2)Cl(2) 和甲苯）中的 H 键驱动、非共价、可逆增溶/功能化已通过动态组合实现自组装和自组织过程导致超分子聚合物的形成，这些聚合物包裹在 MWCNTs 的外壁周围。为此，合成了在其末端具有互补识别位点的苯乙炔分子支架库。它们在 2,6-二（乙酰氨基）吡啶的 NH-N-NH (DAD) 功能和尿嘧啶衍生物的 CO-NH-CO (ADA) 酰亚胺基团之间表现出三重平行 H 键。这些残留物相对于彼此成 180°（线性系统）或 60°/120°（角模块）放置，以调整它们缠绕 MWCNT 的能力。分子动力学 (MD) 模拟表明，混合组件 MWCNT•[X•Y](n)（其中 X = 1a 或 1b -DAD- 和 Y = 2、3 或 4 -ADA-）的形成归因于碳材料的石墨壁与低聚亚苯基乙炔聚合物主链及其烷基之间的 π-π 和
• Synthesis and Properties of a Novel Through-Space Conjugated Polymer with [2.2]Paracyclophane and Ferrocene in the Main Chain
  作者：Yasuhiro Morisaki、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1021/ma030464s

  日期：2003.12.1

  The novel conjugated polymer (12) which has [2.2]paracyclophane and ferrocene units in the polymer backbone was synthesized by palladium-catalyzed polycondensation of the monomer (10) with diiodoferrocene (11). The obtained polymer (12) was soluble in common organic solvents, and the structure of 12 was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and FT-IR. The polymer showed delocalization of the π-electron via

  通过钯（10）与二碘二茂铁（11）的缩聚反应，合成了在聚合物主链上具有[2.2]对环烷和二茂铁单元的新型共轭聚合物（12）。所获得的聚合物（12）可溶于常见的有机溶剂中，并且通过1 H NMR，13 C NMR和FT-IR确认12的结构。该聚合物通过[2.2]对环环烷部分的贯穿空间显示出π电子的离域。与二茂铁单元相比，[2.2]对环庚烷单元对π电子的离域更有效。循环伏安法测量12表现出广泛的氧化电势可逆一个ë PA 0.62 V的值的电化学氧化是扩散控制的由氧化峰值电流（的线性依赖关系我）上的扫描速率的平方根（υ 1/2），并电活性物质的扩散系数（D）约为5.5×10 -7（cm 2 / s）。在环境条件下掺杂碘时，聚合物（12）显示出最大电导率为1.6×10 -4 S / cm。
• Synthesis of functional molecular rod oligomers
  作者：Casper S. Andersen、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1039/b815099k

  日期：——

  We are presenting the synthesis of a phenylene ethynylene-based rod containing an Fmoc protected amino group and an activated acid which can be applied to peptide couplings. This linear amino acid analogue is applied to the synthesis of di-, tri- and pentamers. The pentamer has a molecular mass of 6.5 kDa and is characterized by 1H NMR spectroscopy and MALDI-TOF MS. The method has potential for the

  我们提出了一种含有Fmoc保护的氨基和可用于肽偶联的活化酸的亚苯基乙炔基棒的合成。该线性氨基酸类似物用于二，三和五聚体的合成。五聚体的分子量为6.5 kDa，并通过1 H NMR光谱和MALDI-TOF MS进行表征。该方法具有形成长大分子低聚物的潜力。