(1S,2S,10S,12S,14R)-7-methoxy-10-methyl-14-(phenylmethoxymethyl)-13,15-dioxa-3-azatetracyclo[10.2.1.02,10.04,9]pentadeca-4(9),5,7-trien-2-ol | 408520-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,10S,12S,14R)-7-methoxy-10-methyl-14-(phenylmethoxymethyl)-13,15-dioxa-3-azatetracyclo[10.2.1.02,10.04,9]pentadeca-4(9),5,7-trien-2-ol
• CAS: 408520-67-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: VVLNUXRGLUVEHD-LLVBAIKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,10S,12S,14R)-7-methoxy-10-methyl-14-(phenylmethoxymethyl)-13,15-dioxa-3-azatetracyclo[10.2.1.02,10.04,9]pentadeca-4(9),5,7-trien-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 次磷酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,5S,7R)-7-Benzyloxymethyl-3-(3-methoxy-phenyl)-3-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二氧杂双环[3.2.1]辛烷手性结构单元获得 (-)-Aphanorphine 的新途径

  摘要：

  通过使用具有二氧杂双环[3.2. 1]辛烷框架，最初设计用于构建己醛糖分子。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7R)-7-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S,10S,12S,14R)-7-methoxy-10-methyl-14-(phenylmethoxymethyl)-13,15-dioxa-3-azatetracyclo[10.2.1.02,10.04,9]pentadeca-4(9),5,7-trien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二氧杂双环[3.2.1]辛烷手性结构单元获得 (-)-Aphanorphine 的新途径

  摘要：

  通过使用具有二氧杂双环[3.2. 1]辛烷框架，最初设计用于构建己醛糖分子。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)8

文献信息

• A New Route to (-)-Aphanorphine Using a Dioxabicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block
  作者：Kunio Ogasawara、Adel S. ElAzab、Takahiko Taniguchi

  DOI：10.3987/com-01-s(k)8

  日期：——

  A new stereocontrolled route to (-)-aphanorphine, isolated from the fresh-water blue-green algae Aphanizomenon flos-aquae has been developed by using a chiral building block having a dioxabicyclo[3.2. 1]octane framework and originally designed for the construction of the aldohexose molecules.

  通过使用具有二氧杂双环[3.2. 1]辛烷框架，最初设计用于构建己醛糖分子。