diethyl [3-cyano-4-(hexyloxy)benzyl]phosphonate | 370563-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl [3-cyano-4-(hexyloxy)benzyl]phosphonate
• 英文别名: 5-(Diethoxyphosphorylmethyl)-2-hexoxybenzonitrile
• CAS: 370563-66-9
• 化学式: C₁₈H₂₈NO₄P
• 分子量: 353.398
• InChiKey: SCSLQTDBUUFYLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-{4-[(E)-2-(4-formylphenyl)ethenyl]-2,5-bis(octyloxy)phenyl}ethenyl]benzaldehyde 、 diethyl [3-cyano-4-(hexyloxy)benzyl]phosphonate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到5-{(E)-2-[4-{(E)-2-[4-{(E)-2-[4-{(E)-2-[3-cyano-4-(hexyloxy)phenyl]ethenyl}phenyl]ethenyl}-2,5-bis(octyloxy)phenyl]ethenyl}phenyl]ethenyl}-2-(hexyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的低聚（亚苯基亚乙烯基）发光的合成、结构和溶剂致变色

  摘要：

  通过Horner和Knoevenagel反应制备了具有五个苯环和氰基在末端苯乙烯单元的不同位置的强发光和高溶解性低聚（亚苯基亚乙烯基）。取代模式 - 乙烯基或芳族区域上的氰化物部分，以及辅助变色基团的影响 - 对电子光谱有明显的影响，特别是对荧光。极性溶剂会引起红移并强烈降低乙烯基取代的低聚物的荧光强度。氰基取代增加了低聚物的电子亲和力；这种效果对于带有乙烯基氰化物的分子更为明显，并且可以通过额外的给电子或吸电子基团的存在而改变。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2927::aid-ejoc2927>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  1-(hexyloxy)-4-methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 diethyl [3-cyano-4-(hexyloxy)benzyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的低聚（亚苯基亚乙烯基）发光的合成、结构和溶剂致变色

  摘要：

  通过Horner和Knoevenagel反应制备了具有五个苯环和氰基在末端苯乙烯单元的不同位置的强发光和高溶解性低聚（亚苯基亚乙烯基）。取代模式 - 乙烯基或芳族区域上的氰化物部分，以及辅助变色基团的影响 - 对电子光谱有明显的影响，特别是对荧光。极性溶剂会引起红移并强烈降低乙烯基取代的低聚物的荧光强度。氰基取代增加了低聚物的电子亲和力；这种效果对于带有乙烯基氰化物的分子更为明显，并且可以通过额外的给电子或吸电子基团的存在而改变。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2927::aid-ejoc2927>3.0.co;2-v