ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 126839-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-(4-Fluoro-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 126839-63-2
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 340.354
• InChiKey: FARSSPBRJJTHSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68 %的产率得到5-(4-fluorophenyl)-N-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二苯基吡唑支架ASM直接抑制剂的发现及其抗抑郁作用机制

  摘要：

  多项研究已证实酸性鞘磷脂酶 (ASM) 活性与抑郁症相关。 ASM直接抑制剂的发现对于探索抗抑郁药物及其作用机制具有重要意义。本文合理设计并合成了一系列新型苯基吡唑类似物。其中，化合物46表现出有效的抑制活性（IC 50 = 0.87 μM）和良好的药物样特性。体内研究表明，化合物46参与多种抗抑郁作用机制，这些机制与神经酰胺的下降有关，包括增加 Bcl-2/Bax 比率和 BDNF 表达，下调 caspase-3 和 caspase-9，改善氧化应激，降低小鼠大脑中促炎细胞因子（如 TNF-α、IL-1β 和 IL-6）的水平，以及升高 5-HT 水平。这些有意义的结果首次揭示了直接抑制剂通过多种抗抑郁作用机制在 CUMS 诱导的小鼠模型中表现出显着的抗抑郁作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00831
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Murray, William V.; Wachter, Michael P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1389 - 1392

  摘要：

  DOI：