N-[1-[5-amino-1-(2-hydroxy-ethyl)-1h-imidazol-4-yl]-1-cyano-meth-(z)-ylidene]-acetamide | 178424-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[1-[5-amino-1-(2-hydroxy-ethyl)-1h-imidazol-4-yl]-1-cyano-meth-(z)-ylidene]-acetamide
• 英文别名: N-acetyl-5-amino-1-(2-hydroxyethyl)imidazole-4-carboximidoyl cyanide
• CAS: 178424-25-4
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 221.219
• InChiKey: TVEQQZUQRQJCIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[5-amino-1-(2-hydroxy-ethyl)-1h-imidazol-4-yl]-1-cyano-meth-(z)-ylidene]-acetamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到2-[5-amino-4-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)imidazol-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 3-Imidazolyl 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxa­diazolones

  摘要：

  在温和的实验条件下，5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑-3-酮是通过5-氨基-4-(N-乙氧基碳酰基)氰乙酰亚胺咪唑和肼在快速的一锅反应中获得的。当使用氢氧化铵盐时，在碱的存在下，分离出了相应的1,2,4-噁二唑-5-酮。当5-氨基-4-(N-乙酰/苯甲酰)氰乙酰亚胺咪唑与肼结合时，也发生了同样快速的反应，生成5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258820
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-amino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[1-[5-amino-1-(2-hydroxy-ethyl)-1h-imidazol-4-yl]-1-cyano-meth-(z)-ylidene]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 3-Imidazolyl 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxa­diazolones

  摘要：

  在温和的实验条件下，5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑-3-酮是通过5-氨基-4-(N-乙氧基碳酰基)氰乙酰亚胺咪唑和肼在快速的一锅反应中获得的。当使用氢氧化铵盐时，在碱的存在下，分离出了相应的1,2,4-噁二唑-5-酮。当5-氨基-4-(N-乙酰/苯甲酰)氰乙酰亚胺咪唑与肼结合时，也发生了同样快速的反应，生成5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258820

文献信息

• One-Pot Regioselective Synthesis of 2,6,9-Trisubstituted Adenines
  作者：Alice Dias、Nádia Senhorães、L. Conde、M. Proença

  DOI：10.1055/s-0030-1259289

  日期：2011.1

  A series of 2,6,9-substituted adenines were obtained from the easily accessible 5-amino-4-cyanoformimidoyl imidazoles, acetic and benzoic anhydrides, and primary alkyl amines in a three-step sequence. Acylation of 5-amino-4-cyanoformimidoyl imidazoles followed by addition of the amine led to the intermediates 5-amino-4-(N-acyl)formamidino imidazoles under mild conditions. Cyclization of 5-amino-4-(N-acyl)formamidino imidazoles under reflux in ethanol led to the desired substituted adenine. A preliminary stepwise study led to the development of three general and efficient one-pot methods for the synthesis of adenine derivatives. The one-pot, three-step reaction in the presence of DMAP was the most convenient synthetic approach.

  一系列2,6,9-取代腺苷是在易于获得的5-氨基-4-氰基甲酰亚胺咪唑、醋酸酐和苯甲酸酐以及初级烷基胺的三步反应中获得的。5-氨基-4-氰基甲酰亚胺咪唑的酰化反应随后添加胺，在温和条件下生成中间体5-氨基-4-(N-酰基)甲酰亚胺咪唑。在乙醇回流条件下对5-氨基-4-(N-酰基)甲酰亚胺咪唑进行环化反应，得到所需的取代腺苷。初步的分步研究促进了三种通用且高效的一锅法合成腺苷衍生物的方法的开发。在DMAP存在下的一锅三步反应是最方便的合成方法。