ethyl 2-[2-[[[(3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl]amino]methyl]benzimidazol-1-yl]acetate | 480446-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-[[[(3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl]amino]methyl]benzimidazol-1-yl]acetate
• CAS: 480446-85-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₃
• 分子量: 392.458
• InChiKey: CUFQQYBGGNQEGZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-[[[(3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl]amino]methyl]benzimidazol-1-yl]acetate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 [(S)-2-{(S)-3-[(1-Carbamoylmethyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-carbamoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl}-1-(4-hydroxy-2,6-dimethyl-benzyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N（1）-苯并咪唑烷基化作用将有效的δ-阿片样物质激动剂H-Dmt-Tic-NH-CH（2）-bid转化为δ-阿片样物质拮抗剂（1）。

  摘要：

  N（1）-δ激动剂H-Dmt-Tic-NH-CH（2）-的1H-苯并咪唑与疏水，芳香族，烯烃，酸，乙酯或酰胺（1-6）的烷基化成为δ拮抗剂（pA（2）= 8.52-10.14）。δ阿片和阿片类药物的亲和力很高（​​K（i）delta = 0.12-0.36 nM和K（i）micro = 0.44-1.42 nM）。仅观察到δ拮抗作用（pA（2）= 8.52-10.14）；微激动作用（IC（50）= 30-450 nM）与烷基化剂的变化或δ拮抗作用无关，某些化合物产生混合的δ拮抗作用/微激动作用。

  DOI：

  10.1021/jm058259l
• 作为产物：
  描述：

  (1H-苯并咪唑-2-亚甲基)胺 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-[2-[[[(3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl]amino]methyl]benzimidazol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过N（1）-苯并咪唑烷基化作用将有效的δ-阿片样物质激动剂H-Dmt-Tic-NH-CH（2）-bid转化为δ-阿片样物质拮抗剂（1）。

  摘要：

  N（1）-δ激动剂H-Dmt-Tic-NH-CH（2）-的1H-苯并咪唑与疏水，芳香族，烯烃，酸，乙酯或酰胺（1-6）的烷基化成为δ拮抗剂（pA（2）= 8.52-10.14）。δ阿片和阿片类药物的亲和力很高（​​K（i）delta = 0.12-0.36 nM和K（i）micro = 0.44-1.42 nM）。仅观察到δ拮抗作用（pA（2）= 8.52-10.14）；微激动作用（IC（50）= 30-450 nM）与烷基化剂的变化或δ拮抗作用无关，某些化合物产生混合的δ拮抗作用/微激动作用。

  DOI：

  10.1021/jm058259l