2-{[N-(benzyloxy)formamido]methyl}hexanoic acid | 235785-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-{[N-(benzyloxy)formamido]methyl}hexanoic acid
• 英文别名: 2-[(Benzyloxy-formyl-amino)-methyl]-hexanoic acid；2-[[formyl(phenylmethoxy)amino]methyl]hexanoic acid
• CAS: 235785-93-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: LJTYNLPHQVDDKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[N-(benzyloxy)formamido]methyl}hexanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4-amino-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobutyl)-2-[(N-hydroxyformamide)methyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Yin; Jia; Zhao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 5, p. 695 - 703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxy)formamide 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-{[N-(benzyloxy)formamido]methyl}hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Yin; Jia; Zhao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 5, p. 695 - 703

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Formyl Hydrozyamine Compounds
  申请人：Lee Kwangho

  公开号：US20090062537A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel N-formyl hydroxylamine compounds and their derivatives are disclosed. These N-formyl hydroxylamine compounds inhibit peptidyl deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes. The compounds are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as MMPs. Methods of preparation and use of the compounds are also disclosed.

  本发明公开了新型N-甲酰基羟胺化合物及其衍生物。这些N-甲酰基羟胺化合物可以抑制肽脱甲酰酶（PDF），该酶存在于原核生物中。这些化合物作为抗菌素和抗生素具有用途。本发明的化合物对肽脱甲酰酶相对于其他金属蛋白酶如MMPs表现出了选择性抑制作用。还公开了这些化合物的制备方法和用途。
• Synthesis and antimicrobial activities of novel peptide deformylase inhibitors
  作者：Ling Yin、Wei-Ren Xu、Zhi-Guo Wang、Da-Tong Zhang、Jiong Jia、Yan-Qing Ge、Yan Li、Jian-Wu Wang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.919

  日期：——

  compounds were characterized on the basis of spectral (FT-IR, 1H NMR and mass) analysis. All the synthesized compounds have been screened for their antimicrobial activities. It was found that the compounds 11c, 11d, 11f and 11g exhibited potent inhibitory activity against S. aureus in vitro.

  设计了一系列新的 N-甲酰羟胺化合物，并使用 AutoDock 4.0.1 进行优化，以研究目标化合物与大肠杆菌 PDF 中心点 Ni 酶的氨基酸残基之间的相互作用，然后通过多步序列起始合成来自丙二酸二乙酯。基于光谱（FT-IR、1H NMR和质量）分析表征了化合物的结构。所有合成的化合物都经过了抗微生物活性的筛选。发现化合物11c、11d、11f和11g在体外表现出对金黄色葡萄球菌的有效抑制活性。
• Novel N-formyl hydroxylamine compounds, compositions and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030045479A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  N-[1-oxo-2-alkyl-3-(N-hydroxyformamido)-propyl]-(carbonylamino-aryl or -heteroaryl)-azacyclo 4-7 alkanes or thiazacyclo 4-7 alkanes or imidazacyclo 4-7 alkanes have interesting properties, e.g., in the treatment or prevention of disorders amenable to treatment by peptidyl deformylase inhibitors such as treatment of bacterial infections.

  N-[1-氧代-2-烷基-3-(N-羟基甲酰胺基)-丙基]-(羰基氨基-芳基或-杂环芳基)-氮杂环4-7烷烃或硫氮杂环4-7烷烃或咪唑氮杂环4-7烷烃具有有趣的特性，例如在治疗或预防适合使用肽变形酶抑制剂治疗的疾病，如细菌感染的治疗。
• Novel pyrrolidine bicyclic compounds and its derivatives, compositions and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030069223A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  N-[1-oxo-(optionally 2-aza)-2-alkyl-3-(carboxyl or thiol or hydroxyaminocarbonyl or N-hydroxyformamido)-propyl]-(aryl or heteroaryl)-azacyclo 4-7 alkanes or thiazacyclo 4-7 alkanes, salts or prodrugs thereof have interesting properties, e.g., in the treatment or prevention of disorders amenable to treatment by PDF inhibitors, such as treatment of bacterial infections.

  N-[1-氧代-(可选2-氮代)-2-烷基-3-(羧基或硫醇或羟胺羰基或N-羟甲酰胺基)-丙基]-(芳基或杂环芳基)-氮代环4-7烷烃或硫氮代环4-7烷烃，其盐或前药具有有趣的性质，例如，在通过PDF抑制剂治疗或预防适于通过PDF抑制剂治疗的疾病，如治疗细菌感染方面。
• Novel Hydroxamic Acid Derivative as Peptide Deformylase Inhibitor and Manufacturing Method Thereof
  申请人：Kang Jae-Hoon

  公开号：US20080234333A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to the novel antibacterial compounds having potent antibacterial activity as inhibitors of peptide deformylase. This invention further relates to pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions containing them as an active ingredient.

  本发明涉及具有强效抗菌活性的新型抗菌化合物，作为肽变形酶抑制剂。本发明还涉及其药用盐、其制备方法以及含有其作为活性成分的药物组合物。